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Merck

C11081

Sigma-Aldrich

Tetrabromomethane

ReagentPlus®, 99%

Sinónimos:

Carbon tetrabromide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
CBr4
Número de CAS:
Peso molecular:
331.63
Beilstein:
1732799
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

presión de vapor

40 mmHg ( 96 °C)

Nivel de calidad

Línea del producto

ReagentPlus®

Ensayo

99%

Formulario

crystals

bp

190 °C (lit.)

mp

88-90 °C (lit.)

cadena SMILES

BrC(Br)(Br)Br

InChI

1S/CBr4/c2-1(3,4)5

Clave InChI

HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Tetrabromomethane can serve as a mediator, catalyst, and reagent in the synthesis of valuable chemicals.

Aplicación

Tetrabromomethane may be used in the following applications:
  • As a transfer agent for the copolymerization of methylmethacrylate and p-divinylbenzene to form soluble crosslinked polymers.
  • As a catalyst for the aerobic photooxidative synthesis of aromatic esters from benzyl alcohols under metal-free conditions.
  • Bromination of adamantane and its derivatives in the presence of iron compounds as catalyst.

Información legal

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogramas

CorrosionExclamation mark

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Recent advances in the application of tetrabromomethane in organic synthesis
Kumar S, et al.
Inorganic chemistry frontiers, 8(15), 4288-4314 (2021)
Preparation of soluble microgel by the copolymerization of methylmethacrylate with p?divinylbenzene in the presence of tetrabromomethane.
Chen H
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 22(9), 2123-2130 (1984)
Aerobic oxidative esterification of benzyl alcohols with catalytic tetrabromomethane under visible light irradiation.
Nobuta T
Tetrahedron Letters, 53(39), 5306-5308 (2012)
Bromination of adamantane and its derivatives with tetrabromomethane catalyzed by iron compounds.
Khusnutdinov RI
Russ. J. Org. Chem., 51(2), 184-187 (2015)
Yuko Shingu et al.
Organic & biomolecular chemistry, 1(14), 2518-2521 (2003-09-06)
The reaction of a 2-O-benzyl-1-hydroxy sugar with CBr4 and Ph3P generates a glycosyl bromide in situ, which is coupled with an acceptor alcohol in the presence of N,N-tetramethylurea to afford an alpha-glycosyl product virtually quantitatively. In a proposed pathway, the

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