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Merck

C100005

Sigma-Aldrich

1,3-Cyclohexadiene

contains 0.05% BHT as inhibitor, 97%

Sinónimos:

1,2-Dihydrobenzene

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H8
Número de CAS:
Peso molecular:
80.13
Beilstein:
506024
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

97%

Formulario

liquid

contiene

0.05% BHT as inhibitor

índice de refracción

n20/D 1.474 (lit.)

bp

80 °C (lit.)

densidad

0.841 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

C1CC=CC=C1

InChI

1S/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5-6H2

Clave InChI

MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

1,3-Cyclohexadiene can undergo:
  • C-C coupling with aromatic alcohols via iridium-catalyzed hydrogen auto-transfer and with aldehydes via transfer hydrogenation mediated by isopropanol to form carbonyl addition products.
  • Living anionic polymerization with n-BuLi/TMEDA system to form polycyclohexadiene.
  • Platinum-catalyzed silaboration to form (1R,4S)-1-(dimethylphenylsilyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-cyclohexene.
  • Aerobic palladium-catalyzed 1,4-diacetoxylation in the presence of cobalt tetra(hydroquinone)porphyrin as an electron transfer reagent.

Pictogramas

FlameExclamation mark

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

66.0 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

18.9 °C

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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John F Bower et al.
Organic letters, 10(5), 1033-1035 (2008-02-08)
Under hydrogen autotransfer conditions employing a catalyst derived from [Ir(cod)Cl]2 and BIPHEP, 1,3-cyclohexadiene (CHD) couples to benzylic alcohols 1a-9a to furnish carbonyl addition products 1c-9c, which appear as single diastereomers with variable quantities of regioisomeric adducts 1d-9d. Under related transfer
Andrew D Cohen et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(6), 1444-1445 (2003-02-06)
Benzoyl nitroside (5) was generated in solution by laser photolysis of 3,5-diphenyl-1,2,4-oxadiazole-4-oxide (4) and studied by time-resolved infrared spectroscopy. The second-order rate constants for reaction of 5 with diethylamine and 1,3-cyclohexadiene were determined to be (1.3 +/- 0.5) x 10(5)
Sarah J Ryan et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(13), 4694-4697 (2011-03-12)
Herein we report the first all-carbon N-heterocyclic carbene-catalyzed (4 + 2) cycloaddition. The reaction proceeds with α,β-unsaturated acid fluorides and silyl dienol ethers and produces 1,3-cyclohexadienes with complete diastereocontrol (dr >20:1) while demonstrating a new type of reaction cascade exploiting
Xiang-Shan Wang et al.
Journal of combinatorial chemistry, 11(6), 1011-1022 (2009-09-22)
An efficient and green method for the synthesis of highly substituted cyclohexa-1,3-diene, polyhydroindene, polyhydronaphthalene, isochromene, isothiochromene, and isoquinoline derivatives has been developed. The synthesis was achieved by using a multicomponent procedure in ionic liquid media. The features of this procedure
Yasushi Obora et al.
The Journal of organic chemistry, 75(17), 6046-6049 (2010-08-05)
Intermolecular [2+2+2] cycloaddition of tert-butylacetylene with alpha,omega-dienes was successfully achieved by NbCl(3)(DME) catalyst to afford 5-omega-alkenyl-1,4-disubstituted-1,3-cyclohexadienes in excellent yields with high chemo- and regioselectivity.

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