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Merck
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929271

Sigma-Aldrich

EBX1-alkyne

≥95.0%

Sinónimos:

1-[4-(2-Propyn-1-yloxy)-1-butyn-1-yl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H11IO3
Número de CAS:
1636891-13-8
Peso molecular:
354.14
Número MDL:
MFCD34704567
Código UNSPSC:
12352101
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥95.0%

Formulario

powder

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

O=C(OI1C#CCCOCC#C)C2=C1C=CC=C2

InChI

1S/C14H11IO3/c1-2-10-17-11-6-5-9-15-13-8-4-3-7-12(13)14(16)18-15/h1,3-4,7-8H,6,10-11H2

Clave InChI

DFQJTGUQOZTEBB-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

EBX1-alkyne is a hypervalent iodine reagent used for labeling cysteines. A method was developed using cysteine-reactive compounds including this one to allow for unbiased analysis of proteomic data in quantitative applications. The method uses light or heavy labeling with the isotopically labelled desthiobiotin azide (isoDTB) tag for mass spectrometry analysis. Analysis then uses the isotopic tandem orthogonal proteolysis activity-based protein profiling (isoTOP-ABPP) workflow.

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
0000178327
0000199473

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Isotopically Labeled Desthiobiotin Azide (isoDTB) Tags Enable Global Profiling of the Bacterial Cysteinome
Zanon, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 2829-2836 (2020)
Profiling the proteome-wide selectivity of diverse electrophiles
Zanon, et al.
ChemRxiv : the preprint server for chemistry (2021)
Eranthie Weerapana et al.
Nature, 468(7325), 790-795 (2010-11-19)
Cysteine is the most intrinsically nucleophilic amino acid in proteins, where its reactivity is tuned to perform diverse biochemical functions. The absence of a consensus sequence that defines functional cysteines in proteins has hindered their discovery and characterization. Here we
Keriann M Backus et al.
Nature, 534(7608), 570-574 (2016-06-17)
Small molecules are powerful tools for investigating protein function and can serve as leads for new therapeutics. Most human proteins, however, lack small-molecule ligands, and entire protein classes are considered 'undruggable'. Fragment-based ligand discovery can identify small-molecule probes for proteins

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