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900593

Sigma-Aldrich

PAd-DalPhos

95%

Sinónimos:

8-[2-[Bis(2-methylphenyl)phosphino]phenyl]-1,3,5,7-tetramethyl-2,4,6-trioxa-8-phosphatricyclo[3.3.1.13,7]decane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C30H34O3P2
Número de CAS:
1902911-38-9
Peso molecular:
504.54
UNSPSC Code:
12161600
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

assay

95%

form

powder or crystals

reaction suitability

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand

functional group

phosphine

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Application

PAd-DalPhos is a versatile air stable pre-catalyst for C(sp2)-N coupling. It catalyzes N-arylation of amides with (hetero)aryl (pseudo)halide. It can also be used in the synthesis of unsymmetrical 1,3-di(hetero)aryl-1H-indazoles from hydrazine, o-chloro (hetero)benzophenones and (hetero)aryl bromides.

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Referencia del producto
Descripción
Precios

910228

1,3,5,7-Tetramethyl-2,4,8-trioxo-6-(2-bromophenyl)-6-phosphaadamantane, ≥95%

910724

PhPAd-DalPhos, ≥95%

910732

CyPAd-DalPhos, ≥95%

911402

(CyPAd-DalPhos)NiCl(otol), ≥95%

911828

PhPAd-DalPhos Ni(o-tolyl)Cl, ≥95%

919551

PAd2-DalPhos, ≥95%

919578

PAd2-DalPhos Ni(o-tolyl)Cl

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable

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Lot/Batch Number
SHBN0647
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Nickel?Catalyzed N?Arylation of Primary Amides and Lactams with Activated (Hetero) aryl Electrophiles.
Lavoie C M, et al.
Chemistry?A European Journal , 22(52), 18752-18755 (2016)
Ni and Cu-catalyzed one pot synthesis of unsymmetrical 1, 3-di (hetero) aryl-1H-indazoles from hydrazine, o-chloro (hetero) benzophenones, and (hetero) aryl bromides.
Wiethan C, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 15(23), 5062-5069 (2017)
Christopher M Lavoie et al.
Nature communications, 7, 11073-11073 (2016-03-24)
Palladium-catalysed C(sp(2))-N cross-coupling (that is, Buchwald-Hartwig amination) is employed widely in synthetic chemistry, including in the pharmaceutical industry, for the synthesis of (hetero)aniline derivatives. However, the cost and relative scarcity of palladium provides motivation for the development of alternative, more

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