778052
(S)-(+)-Mandelic acid
ReagentPlus®, ≥99%
Sinónimos:
(S)-α-Hydroxyphenylacetic acid
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About This Item
Fórmula lineal:
C6H5CH(OH)CO2H
Número de CAS:
Peso molecular:
152.15
Beilstein:
2208678
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352002
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22
Productos recomendados
Nivel de calidad
Línea del producto
ReagentPlus®
Ensayo
≥99%
Formulario
crystals
mp
131-134 °C (lit.)
132-138 °C
grupo funcional
carboxylic acid
hydroxyl
phenyl
cadena SMILES
O[C@H](C(O)=O)c1ccccc1
InChI
1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)/t7-/m0/s1
Clave InChI
IWYDHOAUDWTVEP-ZETCQYMHSA-N
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Categorías relacionadas
Aplicación
(S)-(+)-Mandelic acid can be used as a starting material to synthesize (S)-cyclohexenyl phenyl glycoxilic acid, an optically active tertiary α-hydroxy acid component of (S)-oxybutynin.
It is a versatile reagent used in the resolution of racemates and the preparation of amides.
Información legal
ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
Palabra de señalización
Danger
Frases de peligro
Consejos de prudencia
Clasificaciones de peligro
Eye Dam. 1
Código de clase de almacenamiento
11 - Combustible Solids
Clase de riesgo para el agua (WGK)
WGK 3
Punto de inflamabilidad (°F)
>374.0 °F
Punto de inflamabilidad (°C)
> 190 °C
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Chiral mandelic acid template provides a highly practical solution for (S)-oxybutynin synthesis.
Grover P T, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 65(19), 6283-6287 (2000)
Tetrahedron, 50, 5049-5049 (1994)
The Journal of Organic Chemistry, 58, 2313-2313 (1993)
Mara Reifenrath et al.
Metabolic engineering communications, 7, e00079-e00079 (2018-10-30)
Mandelic acid is an important aromatic fine chemical and is currently mainly produced via chemical synthesis. Recently, mandelic acid production was achieved by microbial fermentations using engineered Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae expressing heterologous hydroxymandelate synthases (hmaS). The best-performing strains
Synthetic Communications, 23, 2761-2761 (1993)
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