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Sigma-Aldrich

Tetrahydroxydiboron

95%

Sinónimos:

BBA, Bis-Boric acid, Diboronic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
B2H4O4
Número de CAS:
13675-18-8
Peso molecular:
89.65
Número MDL:
MFCD05663888
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
329766409
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

200

Ensayo

95%

Formulario

solid

mp

>385 °C

cadena SMILES

OB(O)B(O)O

InChI

1S/B2H4O4/c3-1(4)2(5)6/h3-6H

Clave InChI

SKOWZLGOFVSKLB-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Tetrahydroxydiboron (BBA) is an efficient borylating agent that can be used to borylate a wide variety of aryl and heteroaryl substrates with low Pd- and Ni-catalyst loads.

Other reactions employing BBA as a reagent:
  • Palladium-catalyzed boronation of vinyl cyclopropane, vinyl aziridine, and allyl acetate substrates.
  • To facilitate catalytic transfer hydrogenations of simple alkenes and alkynes.
  • Selective reducing agent for in situ N-oxide reduction of pyridine-N-oxides.
  • As a substitute to bis(pinacolato) diboron for Miyaura borylation.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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WXBF3072V
WXBF1535V
WXBF0277V
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Rapid and Selective in situ Reduction of Pyridine-N-oxides with Tetrahydroxydiboron.
Londregan A T
Synlett, 24(20), 2695-2700 (2013)
Nickel-catalyzed borylation of halides and pseudohalides with tetrahydroxydiboron [B2 (OH) 4].
Molander G A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 78(13), 6427-6439 (2013)
Palladium pincer complex catalyzed substitution of vinyl cyclopropanes, vinyl aziridines, and allyl acetates with tetrahydroxydiboron. An efficient route to functionalized allylboronic acids and potassium trifluoro (allyl) borates.
Sebelius S et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(30), 10478-10479 (2005)
Palladium-catalyzed, direct boronic acid synthesis from aryl chlorides: a simplified route to diverse boronate ester derivatives.
Molander G A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(50), 17701-17703 (2010)
Development and Scale-up of an Efficient Miyaura Borylation Process Using Tetrahydroxydiboron.
Gurung S R, et al.
Organic Process Research & Development, 21(1), 65-74 (2016)
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