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532673

Sigma-Aldrich

(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-Tetrahydroxyindolizidine

98%

Sinónimos:

(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-Tetrahydroxyoctahydroindolizidine, (1S,6S,7R,8R,8aR)-Octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol, 1,6,7,8-Tetrahydroxyoctahydroindolizine, Castanospermine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H15NO4
Número de CAS:
79831-76-8
Peso molecular:
189.21
Beilstein:
3588654
Número MDL:
MFCD00017555
Código UNSPSC:
12352204
ID de la sustancia en PubChem:
24877905
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

200

Ensayo

98%

actividad óptica

[α]20/D +80°, c = 0.9 in H2O

mp

213-217 °C (lit.)

grupo funcional

hydroxyl

cadena SMILES

[H][C@]12[C@@H](O)CCN1C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O

InChI

1S/C8H15NO4/c10-4-1-2-9-3-5(11)7(12)8(13)6(4)9/h4-8,10-13H,1-3H2/t4-,5-,6+,7+,8+/m0/s1

Clave InChI

JDVVGAQPNNXQDW-TVNFTVLESA-N

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ1175
MKCK9872
MKCJ4924
MKBX4256V
MKBS8917V

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Julien Ceccon et al.
Organic & biomolecular chemistry, 7(10), 2029-2031 (2009-05-08)
An asymmetric synthesis of (+)-castanospermine is presented in which enol ether metathesis-hydroboration/oxidation is used for stereoselective installation of the trans-trans hydroxyl groups on the piperidine ring of the alkaloid.
Elena M Sánchez-Fernández et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 46(29), 5328-5330 (2010-06-17)
sp(2)-Iminosugar-type castanospermine analogues bearing an alpha-configured N-, S-, or C-linked pseudoanomeric group have been designed as selective inhibitors of the neutral alpha-glucosidases involved in N-glycoprotein processing; evaluation in breast cancer cell growth indicated a significant antiproliferative potential that was dependent
Tomohisa Kato et al.
Analytical biochemistry, 405(1), 103-108 (2010-06-24)
Saccharide primers, such as dodecyl beta-lactoside (Lac-C12), are unique artificial precursors of glycolipid synthesis. In culture media supplemented with saccharide primers, they are taken up by the cells in the culture media and glycosylated by cellular glycosyltransferases in the Golgi
Thomas Jensen et al.
The Journal of organic chemistry, 74(22), 8886-8889 (2009-10-28)
A nine-step synthesis of (+)-castanospermine has been accomplished in 22% overall yield from methyl alpha-D-glucopyranoside. The key transformations involve a zinc-mediated fragmentation of benzyl-protected methyl 6-iodoglucopyranoside, ring-closing olefin metathesis, and strain-release transannular cyclization to afford the indolizidine skeleton of the
Matilde Aguilar-Moncayo et al.
Organic & biomolecular chemistry, 7(13), 2738-2747 (2009-06-18)
Synthesis of a panel of iso(thio)urea-type ring-modified castanospermine analogues bearing a freely mutarotating pseudoanomeric hydroxyl group results in tight-binding beta-glucosidase inhibitors with unusual binding signatures; the presence of an N-octyl substituent imparts a remarkable anomeric selectivity, promoting strong binding of
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