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Merck

498521

Sigma-Aldrich

3-Ethoxy-3-oxopropylzinc bromide solution

0.5 M in THF

Sinónimos:

(2-Ethoxycarbonylethyl)zinc bromide, (3-Ethoxy-3-oxopropyl)zinc(II)bromide, 3-Ethoxy-3-oxopropylzinc bromide

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About This Item

Fórmula lineal:
C2H5O2CCH2CH2ZnBr
Número de CAS:
Peso molecular:
246.42
MDL number:
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

concentration

0.5 M in THF

density

0.972 g/mL at 25 °C

functional group

ester

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CCOC(=O)CC[Zn]Br

InChI

1S/C5H9O2.BrH.Zn/c1-3-5(6)7-4-2;;/h1,3-4H2,2H3;1H;/q;;+1/p-1

InChI key

XLKAROLEWCMBDC-UHFFFAOYSA-M

Application

3-Ethoxy-3-oxopropylzinc bromide is a reagent used to insert ethyl propanoate group to the substrate. It can be used in:
  • Synthesis of γ-keto esters from aryl chlorides.
  • Synthesis of sulfones from 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) (DABSO) and alkyl halides.
  • Negishi cross-couplings with aryl vinyl phosphates to synthesize 1,1-disubstituted alkenes.

Legal Information

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

supp_hazards

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

1.4 °F - closed cup

flash_point_c

-17.0 °C - closed cup


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