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Sigma-Aldrich

(S)-(+)-Carvone

96%

Sinónimos:

(+)-Carvone, (S)-5-Isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexenone, p-Mentha-6,8-dien-2-one

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H14O
Número de CAS:
2244-16-8
Peso molecular:
150.22
Beilstein/REAXYS Number:
2042970
EC Number:
218-827-2
MDL number:
MFCD00062997
UNSPSC Code:
12352115
PubChem Substance ID:
24867255
NACRES:
NA.22

assay

96%

form

liquid

optical activity

[α]23/D +55.0±7°, neat

refractive index

n20/D 1.497 (lit.)

bp

96-98 °C/10 mmHg (lit.)

density

0.96 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CC(=C)[C@H]1CC=C(C)C(=O)C1

InChI

1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9H,1,5-6H2,2-3H3/t9-/m0/s1

InChI key

ULDHMXUKGWMISQ-VIFPVBQESA-N

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General description

(S)-(+)-Carvone, a monoterpene found mainly in caraway and dill seed oils, is used in cosmetic, food and pharmaceutical preparations.

Application

(S)-(+)-Carvone can be used as a starting material to synthesize:
  • (-)-Samaderine Y, a pentacyclic quassinoid.
  • (-)-Ambrox, a terpenoid responsible for the odor of ambergris.
  • 3β-Acetoxydrimenin (a sesquiterpene) via conjugated addition of potassium cyanide followed by base catalyzed Robinson annulation reaction.
  • Thapsigargin family members such as trilobolide, nortrilobolide, and thapsivillosin F.

Packaging

(S)-(+)-Carvone, a monoterpene found mainly in caraway and dill seed oils, is used in cosmetic, food and pharmaceutical preparations.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H317

Hazard Classifications

Skin Sens. 1A

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

204.1 °F - closed cup

flash_point_c

95.6 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Certificados de análisis (COA)

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Total Synthesis of (-)-Samaderine Y from (S)-(+)-Carvone
Shing TKM and Yeung YY
Angewandte Chemie (International Edition in English), 117(48), 8195-8198 (2005)
Total synthesis of (-)-Ambrox from S-(+)-carvone (part 6)
Verstegen-Haaksma AA, et al.
Tetrahedron, 50(33), 10095-10106 (1994)
Are vectors able to learn about their hosts? A case study with Aedes aegypti mosquitoes.
Alonso WJ, et al.
Memorias do Instituto Oswaldo Cruz, 98(5), 665-672 (2003)
A Route to the Thapsigargins from (S)-Carvone Providing a Substrate-Controlled Total Synthesis of Trilobolide, Nortrilobolide, and Thapsivillosin F
Oliver SF, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 42(48), 5996-6000 (2003)
Wladimir J Alonso et al.
Memorias do Instituto Oswaldo Cruz, 98(5), 665-672 (2003-09-16)
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