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Sigma-Aldrich

B-Chlorocatecholborane

97%

Sinónimos:

2-Chloro-1,3,2-benzodioxaborole

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H4BClO2
Número de CAS:
55718-76-8
Peso molecular:
154.36
Beilstein/REAXYS Number:
2093985
MDL number:
MFCD00043395
UNSPSC Code:
12352101
PubChem Substance ID:
24862330
NACRES:
NA.22

assay

97%

form

solid

mp

56-58 °C (lit.)

SMILES string

Clb1oc2ccccc2o1

InChI

1S/C6H4BClO2/c8-7-9-5-3-1-2-4-6(5)10-7/h1-4H

InChI key

AZYGEWXDKHFOKB-UHFFFAOYSA-N

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General description

B-Chlorocatecholborane is a boron reagent and a Lewis acid, known to facilitate the borylative cyclization of alkynes to yield the borylated heterocycles. It is also used in the preparation of lactones, and thiophenes.

Application

B-Chlorocatecholborane can be used:
  • To prepare 2-arachidonoylglycerol by acetal cleavage of cis-arachidonoylbenzylidene glycerol.
  • To prepare metal boryl complexes (Rh and Ir complexes) through oxidative addition.
  • To remove the trityl group in one of the key steps for the synthesis of (−)-dictyostatin.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Flam. Sol. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

supp_hazards

EUH014

Storage Class

4.1B - Flammable solid hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

140.0 °F - closed cup

flash_point_c

60 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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