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Lithium diisopropylamide

97%

• Sinónimos: LDA
• Fórmula lineal: [(CH₃)₂CH]₂NLi
• Número de CAS: 4111-54-0
• Peso molecular: 107.12
• Beilstein: 3655042
• Número CE: 223-893-0
• Número MDL: MFCD00064449
• Código UNSPSC: 12352001
• ID de la sustancia en PubChem: 24854817
• NACRES: NA.22

Propiedades

• densidad de vapor: >1 (vs air)
• Ensayo: 97%
• Formulario: solid
• densidad: 0.864 g/mL at 25 °C (lit.)
• grupo funcional: amine
• cadena SMILES: [Li]N(C(C)C)C(C)C
• InChI: 1S/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1
• Clave InChI: ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Descripción general

Lithium diisopropylamide (LDA) is a hindered non-nucleophilic strong base that abstracts hydrogen from active carbon. It can be prepared from diisopropylamine and butyllithium in the presence of tetrahydrofuran.

Aplicación

Lithium diisopropylamide can be used for the generation of carbanion or enolate anions from carbonyl group-containing compounds.
It can also be used as a base in:

• The direct alkylation and acylation of ketones.
• The aldol condensation reaction.
• α-Selenation reaction.
• The synthesis of α, β- unsaturated carbonyl compounds from carbonyl compounds.
• The alkylation of acids, esters, amides, and nitriles.
• The initiation of anionic polymerization.

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS02,GHS05
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H250,H314
• Consejos de prudencia: P231 + P232 - P260 - P280 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338 - P370 + P378
• Clasificaciones de peligro: Eye Dam. 1 - Pyr. Sol. 1 - Skin Corr. 1B
• Riesgos supl.: EUH014
• Código de clase de almacenamiento: 4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 2
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges