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Sigma-Aldrich

trans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene

95%

Sinónimos:

Danishefsky’s diene

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3SiOC(=CH2)CH=CHOCH3
Número de CAS:
54125-02-9
Peso molecular:
172.30
Beilstein:
1616761
Número MDL:
MFCD00008498
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24852745
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

95%

Formulario

liquid

impurezas

2-5% 4-methoxy-3-buten-2-one

índice de refracción

n20/D 1.454 (lit.)

bp

68-69 °C/14 mmHg (lit.)

densidad

0.885 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ether

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CO\C=C\C(=C)O[Si](C)(C)C

InChI

1S/C8H16O2Si/c1-8(6-7-9-2)10-11(3,4)5/h6-7H,1H2,2-5H3/b7-6+

Clave InChI

SHALBPKEGDBVKK-VOTSOKGWSA-N

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Descripción general

trans-1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene is a funtionalized Diels-Alder diene. Mukaiyama-Michael-type addition/heterocyclization of trans-1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (Danishefsky′s diene) with 1,2-diaza-1,3-butadiene has been investigated. Asymmetric hetero-Diels-Alder cyclization of Danishefsky′s diene with benzaldehyde catalyzed by mesoporous inorganic/metalorganic hybrid materials has been reported.

Aplicación

trans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene was used:
  • in the synthesis of sulfone analogues of griseofulvin (sulfogriseofulvins), 4H-1-aminopyrroles and 4,5H-pyrazoles
  • as Diels-Alder diene for the synthesis of pyridones and pyranones
  • as reagent employed in the Mannich-Michael reaction for preparation of piperidinones and enaminones

Para utilizar con

Referencia del producto
Descripción
Precios

Pictogramas

Flame
GHS02

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H226

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 3

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

138.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

59 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBP3497
SHBK6850
SHBF8895V
SHBF2984V
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M Friedrich et al.
Archiv der Pharmazie, 329(7), 361-370 (1996-07-01)
Syntheses of substituted, especially of fluoro substituted benzoxathiole 1,1-dioxides, are described. These derivatives were transformed via the Peterson olefination into substituted 2-alkylidene derivatives 27. Diels-Alder reactions of 27 with 1,1-dimethoxy- and 1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (30, 32) gave sulfone analogues 31 of griseofulvin
The Journal of Organic Chemistry, 57, 4444-4444 (1992)
Tetrahedron, 49, 1749-1749 (1993)
The Journal of Organic Chemistry, 57, 3605-3605 (1992)
Mingji Dai et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(3), 645-657 (2007-01-18)
The paper describes the course of cycloadditions of Diels-Alder dienophiles containing linked enyne sites, each substituted with activating groups. Consistently, it was found that in the enyne cases the Diels-Alder reaction occurred specifically at the acetylenic center. Furthermore, it was
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