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Merck

183342

Sigma-Aldrich

Phenylselenyl chloride

98%

Sinónimos:

Benzeneselenenyl chloride, Benzeneselenyl chloride

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5SeCl
Número de CAS:
Peso molecular:
191.52
Beilstein/REAXYS Number:
1237091
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

98%

form

solid

bp

120 °C/20 mmHg (lit.)

mp

59-62 °C (lit.)

SMILES string

Cl[Se]c1ccccc1

InChI

1S/C6H5ClSe/c7-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H

InChI key

WJCXADMLESSGRI-UHFFFAOYSA-N

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General description

Phenylselenyl chloride is a synthon for 2-amino alcohols. It is a versatile reagent in organic synthesis.

Application

Phenylselenyl chloride was used in the synthesis of (cyclobut-1-enylselanyl)benzene.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Met. Corr. 1 - STOT RE 2

Storage Class

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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The reaction of methylenecyclopropanes 1 with phenylsulfenyl chloride or phenylselenyl chloride gives (cyclobut-1-enylsulfanyl)benzene or (cyclobut-1-enylselanyl)benzene along with ring-opened product in good total yields at 0 degrees C in various solvents. A plausible mechanism has been proposed.

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