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Sigma-Aldrich

Acetonylacetone

≥98%

Sinónimos:

Acetonylacetone

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3COCH2CH2COCH3
Número de CAS:
110-13-4
Peso molecular:
114.14
Beilstein:
506525
Número CE:
203-738-3
Número MDL:
MFCD00008792
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24850126
NACRES:
NA.22

presión de vapor

0.43 mmHg ( 20 °C)

Ensayo

≥98%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.425 (lit.)

bp

191 °C (lit.)

mp

−6-−5 °C (lit.)

solubilidad

alcohol: miscible
diethyl ether: miscible
water: miscible

densidad

0.973 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ketone

cadena SMILES

CC(=O)CCC(C)=O

InChI

1S/C6H10O2/c1-5(7)3-4-6(2)8/h3-4H2,1-2H3

Clave InChI

OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

2,5-Hexanedione is a major metabolite of the neurotoxic industrial solvent methyl n-butyl ketone. It reacts with amines to yield 2,5-dimethylpyrroles.

Aplicación

2,5-Hexanedione was used as starting reagent in the synthesis of trans-2,5-dimethylpyrrolidine.
It was used as reference standard for the determination of 2,5HD in human urine using gas chromatography-electron capture detection and gas chromatography-mass selective detection.

Pictogramas

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302,H315,H319,H361f,H373

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2

Órganos de actuación

Nervous system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

174.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

79 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
WXBF4767V
WXBD8779V
WXBD2121V
WXBD5476V
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D C Anthony et al.
Toxicology and applied pharmacology, 71(3), 372-382 (1983-12-01)
3,4-Dimethyl-2,5-hexanedione and 2,5-hexanedione were reacted with model amines to yield N-substituted 2,3,4,5-tetramethylpyrroles and 2,5-dimethylpyrroles, respectively. When compared to the unsubstituted parent compound 2,5-hexanedione, 3,4-dimethyl-2,5-hexanedione was found to cyclize approximately eight times as rapidly on a molar basis at 37 degrees
An improved synthesis of (-)-(2R, 5R)-2, 5-dimethylpyrrolidine.
Short RP, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54(7), 1755-1756 (1989)
E K Allard et al.
Toxicology and applied pharmacology, 137(2), 149-156 (1996-04-01)
The Sertoli cell toxicant 2,5-hexanedione (2,5-HD) causes irreversible testicular atrophy in rats. After toxicant exposure, only Sertoli cells, stem cells, and a few spermatogonia remain in the seminiferous epithelium. In this study, the number, type, and fate of the remaining
Gas chromatographic method for the sensitive determination of 2, 5-hexanedione using electron capture and mass-selective detection.
Konidari, C. N., C. D. Stalikas, and M. I. Karayannis
Analytica Chimica Acta, 442.2, 231-239 (2001)
P S Spencer et al.
Journal of neurology, neurosurgery, and psychiatry, 38(8), 771-775 (1975-08-01)
Chronic exposure of rats to 2,5-hexanedione (CH3COCH2CH2COCH3), a major metabolite of the neurotoxic industrial solvent methyl n-buryl ketone (CH3COCH2CH2CH2CH3), has been shown to cause a clinical peripheral neuropathy with dying-back peripheral and central nervous system degeneration characterized by giant axonal
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