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158623

Sigma-Aldrich

Phenoxyacetyl chloride

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5OCH2COCl
Número de CAS:
701-99-5
Peso molecular:
170.59
Beilstein:
607585
Número CE:
211-862-4
Número MDL:
MFCD00000726
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24849768
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

98%

índice de refracción

n20/D 1.534 (lit.)

bp

225-226 °C (lit.)

densidad

1.235 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

acyl chloride
phenoxy

cadena SMILES

ClC(=O)COc1ccccc1

InChI

1S/C8H7ClO2/c9-8(10)6-11-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2

Clave InChI

PKUPAJQAJXVUEK-UHFFFAOYSA-N

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Categorías relacionadas

Aplicación

Phenoxyacetyl chloride was used in the synthesis of:
  • series of macrocyclic bis-β-lactams
  • 5-phenyl-6-epiphenoxymethylpenicillin benzyl ester
  • N-protected guanosine derivatives, useful in RNA synthesis
  • phenyloxyketene, for cycloaddition to imines leading to β-lactams

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H314,H335

Clasificaciones de peligro

Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Riesgos supl.

EUH014

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
MKCN9204
MKCS0835
MKCR1503
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Yupeng Fan et al.
Organic letters, 6(15), 2555-2557 (2004-07-17)
[reaction: see text] The formation of a guanosine derivative silylated at both the O6 and amino groups was identified by (15)N NMR. This intermediate allows facile reaction with acetyl chloride or phenoxyacetyl chloride to give in high yield the corresponding
Natarajan Arumugam et al.
Medicinal chemistry (Shariqah (United Arab Emirates)), 10(7), 730-737 (2014-02-27)
A series of macrocyclic bis-β-lactams has been synthesized in three good yielding steps using a Staudinger [2+2] cycloaddition reaction of ketene derived from phenoxyacetyl chloride as the key step. The reaction provided a diastereomeric mixture of cis-anti-cis (C2-symmetry) and cis-syn-cis
Tetrahedron, 63, 3380-3380 (2007)
H Vanderhaeghe et al.
Journal of medicinal chemistry, 18(5), 486-490 (1975-05-01)
Cycloaddition of azidoacetyl chloride to benzyl D-5,5-dimethyl-5-phenyl-2-thiazoline-4-carboxylate (1a) gave 5-phenyl-6alpha-azidopenicillanate (2a). By catalytic reduction of 2a and reaction with phenoxyacetyl chloride, 5-phenyl-6-epiphenoxymethylpenicillin benzyl ester (4a) was obtained. Oxidation of 4a gave the sulfoxide 6, which was isomerized in the presence
Tetrahedron Letters, 48, 1657-1657 (2007)
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