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Merck

142875

Sigma-Aldrich

2,6-Pyridinedicarbonyl dichloride

97%

Sinónimos:

2,6-Pyridinedicarbonyl chloride, Pyridine-2,6-dicarboxylic acid chloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H3Cl2NO2
Número de CAS:
Peso molecular:
204.01
Beilstein:
131556
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

97%

Formulario

solid

bp

284 °C (lit.)

mp

56-58 °C (lit.)

grupo funcional

acyl chloride

cadena SMILES

ClC(=O)c1cccc(n1)C(Cl)=O

InChI

1S/C7H3Cl2NO2/c8-6(11)4-2-1-3-5(10-4)7(9)12/h1-3H

Clave InChI

GWHOGODUVLQCEB-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

2,6-Pyridinedicarbonyl dichloride can be used as a starting material to synthesize:
  • Pyridine-based polyamido-polyester optically active macrocycles by reacting with chiral diamine dihydrobromides.
  • Pyridine-bridged 2,6-bis-carboxamide Schiff′s bases by treating with L-alanine or 2-methyl-alanine methyl esters.
  • N,N′-bis(1-pyrenylmethyl)pyridine-2,6-dicarboxamide by reacting with 1-pyrenemethylamine hydrochloride in the presence of a base.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Skin Sens. 1A

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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A series of pyridine-bridged 2,6-bis-carboxamide Schiff's bases has been prepared starting from 2,6-pyridinedicarbonyl dichloride (1) and L-alanine or 2-methyl-alanine methyl ester.The coupling of acid chloride 1 with L-alanine methyl ester hydrochloride -or 2-methylalanine methyl ester hydrochloride gave the corresponding 2,6-bis-carboxamide
H Zhao et al.
The Journal of organic chemistry, 65(10), 2933-2938 (2000-05-18)
Five new chiral macrocycles, 3a-e, have been prepared by the acylation cyclization of chiral diamine dihydrobromide intermediates 2a-c with 2,6-pyridinedicarbonyl dichloride in highly diluted solution at room temperature. The chiral diesters 1a-c needed for the preparation of the macrocycles were
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Al-Omar MA and Amr Abd El-Galil E
Molecules (Basel), 15(7), 4711-4721 (2010)
Recognition of sequence-information in synthetic copolymer chains by a conformationally-constrained tweezer molecule
Colquhoun HM, et al.
Faraday Discussions, 143(7), 205-220 (2009)
Synthesis and characterization of pyridine-based polyamido-polyester optically active macrocycles and enantiomeric recognition for D-and L-amino acid methyl ester hydrochloride
Zhao H and Hua W
The Journal of Organic Chemistry, 65(10), 2933-2938 (2000)

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