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Sigma-Aldrich

L-(−)-Malic acid

97%, optical purity ee: 99% (GLC)

Sinónimos:

(S)-(−)-2-Hydroxysuccinic acid, L-Hydroxybutanedioic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
HO2CCH2CH(OH)CO2H
Número de CAS:
97-67-6
Peso molecular:
134.09
Beilstein/REAXYS Number:
1723541
EC Number:
202-601-5
MDL number:
MFCD00064213
UNSPSC Code:
12352106
PubChem Substance ID:
24847101
NACRES:
NA.22

assay

97%

form

powder

optical activity

[α]20/D −27°, c = 5.5 in pyridine

optical purity

ee: 99% (GLC)

mp

101-103 °C (lit.)

SMILES string

O[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1

InChI key

BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

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General description

L-(-)-Malic acid is an organic acid that is commonly found in wine. It plays an important role in wine microbiological stability.

Application

L-(-)-Malic acid is a selective α-amino protecting reagent for amino acid derivatives. It is also a versatile synthon for the preparation of chiral compounds including κ-opioid receptor agonists, 1α,25-dihydroxyvitamin D3 analogue, and phoslactomycin B.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H315,H319

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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