Ácido oleico

El ácido oleico es un aceite líquido naturalmente incoloro similar a un aceite omega-9, que se vuelve amarillo o marrón cuando se expone al aire. Es un ácido octadec-9-enoico con doble enlace cis en C-9 y se considera el ácido graso monoinsaturado más abundante en la naturaleza. El ácido oleico tiene un olor suave, flota en el agua y desempeña múltiples funciones, entre ellas ser un inhibidor de la EC 3.1.1.1 (carboxilesterasa), un metabolito de Escherichia coli, un metabolito vegetal, un metabolito de Daphnia galeata, un disolvente, un antioxidante y un metabolito de ratón. Actúa como un ácido conjugado de un oleato y deriva de un hidruro de un cis-octadec-9-eno. Este componente puede encontrarse en fuentes vegetales como Gladiolus italicus y Prunus mume, así como en animales como el cerdo. El ácido oleico vegetal se obtiene a través de la hidrólisis de las oleínas del orujo de oliva, seguida de una destilación posterior. Por otro lado, el ácido oleico de origen animal se obtiene hidrolizando la grasa animal (sebo), mediante fraccionamiento en frío y luego destilando la mezcla resultante.

• Propiedades y aplicaciones del ácido oleico
• El ácido oleico como patrón
• El ácido oleico como biorreactivo
• Ácidos oleicos marcados
• Ácidos oleicos deuterados
• Sales del ácido oleico

Propiedades y aplicaciones del ácido oleico

El ácido oleico es una sustancia versátil con una gran variedad de propiedades y aplicaciones. Dependiendo del origen del aceite, encuentra uso en varios sectores. Se utiliza en industrias que producen detergentes, textiles, pinturas, tintas, cosméticos, productos farmacéuticos, cuero y lubricantes. Con excelentes cualidades de penetración cutánea, supera a los aceites vegetales y encuentra aplicación en jabones suaves, soluciones para onda permanente, esmaltes de uñas, jabones de baño y maquillaje líquido. Valorado en productos farmacéuticos, textiles, metalurgia y productos químicos, el ácido oleico se presenta como un ingrediente versátil que aborda los desafíos de varias industrias, dando lugar a componentes y disoluciones esenciales.

Además, el ácido oleico sirve como emoliente y se utiliza en productos farmacéuticos como excipiente. También funciona como emulsionante o solubilizante en productos de aerosol. En particular, se ha demostrado que el ácido oleico desempeña un papel crucial en el crecimiento y la productividad de las células de ovario de hámster chino (CHO). En los sistemas de cultivo celular, el ácido oleico cumple funciones como el almacenamiento prolongado de energía. La energía procedente del NADPH y el ATP se almacena en forma de ácidos grasos. Estos ácidos grasos se esterifican a un esqueleto de glicerol, formando compuestos conocidos como mono, di y triglicéridos (grasas neutras). La degradación de los ácidos grasos libera la energía almacenada, contribuyendo a los procesos celulares. Esto pone de relieve la importancia del ácido oleico en diversas aplicaciones, que abarcan dominios tanto industriales como experimentales.

El ácido oleico como patrón

El ácido oleico se utiliza como patrón de referencia farmacéutica para la evaluación de analitos en formulaciones farmacéuticas a través de técnicas cromatográficas como la cromatografía de líquidos de alto rendimiento (HPLC) y la cromatografía de gases (GC). Además, sirve como patrón analítico para identificar y cuantificar ácidos grasos en muestras de plasma sanguíneo mediante cromatografía de gases combinada con espectroscopia ultravioleta al vacío.

El ácido oleico como biorreactivo

El ácido oleico en polvo, que es soluble en agua, y la albúmina de ácido oleico bovina se utilizan como biorreactivos en cultivo celular.

Ácidos oleicos marcados

Los ácidos oleicos marcados isotópicamente (ácido oleico-1-¹³C) pueden utilizarse para examinar el metabolismo lipídico en células y organismos, investigar el proceso de oxidación de ácidos grasos, explorar moléculas lipídicas dentro de un sistema biológico y analizar las interacciones proteína-lípidos.

Ácidos oleicos deuterados

Los ácidos oleicos deuterados se utilizan en espectroscopía de RMN para investigar estructuras moleculares, cambios conformacionales e interacciones atómicas. También se utilizan para rastrear las vías metabólicas y en estudios de farmacocinética dirigidos a examinar la absorción,la distribución, el metabolismo y la excreción de lípidos y compuestos lipídicos en el organismo.

Sales del ácido oleico

Las sales del ácido oleico (oleato de sodio y oleato de potasio) se utilizan como tensioactivos y emulsionantes en productos alimenticios. También se utilizan en el procesamiento textil como agentes niveladores para garantizar una distribución uniforme de los tintes durante los procesos de teñido, como dispersantes en la producción de papel y pulpa, y como espumantes en la fabricación de productos de caucho espumado y látex.