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S3256

Sigma-Aldrich

Spermine

≥97%

Sinónimos:

N,N′-Bis(3-aminopropyl)-1,4-diaminobutane, Gerontine, Musculamine, Neuridine

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About This Item

Fórmula lineal:
NH2(CH2)3NH(CH2)4NH(CH2)3NH2
Número de CAS:
71-44-3
Peso molecular:
202.34
Beilstein:
1750791
Número CE:
200-754-2
Número MDL:
MFCD00008215
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
24899550
NACRES:
NA.25

origen biológico

microbial
synthetic

Nivel de calidad

200

descripción

form: solid or semisolid

Ensayo

≥97%

bp

150 °C/5 mmHg (lit.)

mp

28-30 (lit.)

solubilidad

water: 50 mg/mL, clear, colorless

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[H]N(CCCN)CCCCN([H])CCCN

InChI

1S/C10H26N4/c11-5-3-9-13-7-1-2-8-14-10-4-6-12/h13-14H,1-12H2

Clave InChI

PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... GRIN2B(2904)
rat ... Grin2a(24409)

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Descripción general

Spermine is a polyamine, which functions as a free radical scavenger. It modulates gene expression, chromatin stabilization and prevents DNA damage. Spermine inhibits endonuclease-mediated DNA fragmentation.

Aplicación

Spermine has been used:
  • as an inositol 1,4,5-trisphosphate receptor (IP3R)/glucose-regulated protein 75 (Grp75)/voltage-dependent anion channel 1 (VDAC1)/mitochondrial calcium uniporter (MCU) agonist to activate MCU in mouse podocytes
  • in the biolistic transfection of filarial parasites
  • for the production of adeno-associated virus (AAV)

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Mixed NMDA agonist/antagonist at the polyamine site. Plays a role in cellular proliferation and differentiation; inhibits neuronal nitric oxide synthase (nNOS).
Mixed NMDA glutamate receptor agonist/antagonist at the polyamine site. Neuroprotective effects have been observed at high concentrations (1 mM), while neurotoxicity is observed at lower concentrations. It enhances agonist effectiveness at the strychnine-insensitive glycine site. Plays a role in cellular proliferation and differentiation; inhibits neuronal nitric oxide synthase (nNOS).

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H314

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCL3738
BCCM1182
BCCK5792
BCCJ7415
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