I5879

3-Isobutil-1-metilxantina

≥99% (HPLC), powder

• Sinónimos: 1-Metil-3-isobutilxantina, 3,7-Dihidro-1-metil-3-(2-metilpropil)-1H-purina-2,6-diona, 3-Isobutil-1-metil-2,6(1H,3H)-purinodiona, IBMX
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₁₀H₁₄N₄O₂
• Número de CAS: 28822-58-4
• Peso molecular: 222.24
• Beilstein/REAXYS Number: 247859
• EC Number: 249-259-3
• MDL number: MFCD00005584
• UNSPSC Code: 12352202
• PubChem Substance ID: 24277680
• NACRES: NA.77

Propiedades

• Quality Level: 200
• assay: ≥99% (HPLC)
• form: powder
• color: white to off-white
• mp: 200-201 °C (lit.)
• solubility: DMSO: 1 M (with gentle warming); ethanol: 10 mg/mL
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CC(C)CN1C(=O)N(C)C(=O)c2[nH]cnc12
• InChI: 1S/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12)
• InChI key: APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N
• Gene Information: human ... PRKAR1A(5573) , PRKAR1AP(5574) , PRKAR1B(5575) , PRKAR2A(5576) , PRKAR2B(5577) ; rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369)

Descripción

General description

La 3-isobutil-1-metilxantina/IBMX es un inhibidor no selectivo e inespecífico de las fosfodiesterasas del AMPc y el GMPc.[1] La IBMX puede inducir melanogénesis, y puede utilizarse como un control positivo en la investigación de la melanogénesis.[2] En la investigación de los ovocitos, la IBMX ayuda a mantener la vesícula germinal (GV) de los ovocitos parada en profase I.

Application

La 3-isobutil-1-metilxantina se ha utilizado:

• en la diferenciación de las células madre mesenquimatosas (MSC)[3]
• como suplemento de medio de cultivo para la inducción de la diferenciación adipogénica[4]
• como suplemento en la disolución amortiguadora Krebs-Ringer con disolución HEPES (KRBH) para inducir secreción de insulina estimulada por glucosa (GSIS)[5]
• en la caracterización de las células madre mesenquimatosas procedentes del tejido adiposo[6]
• en el análisis del monofosfato cíclico de adenosina (AMPc)[7]
• en la inhibición de la fosfodiesterasa (PDE)[8]

Biochem/physiol Actions

El aumento de la concentración de AMPc como consecuencia de la inhibición de la fosfodiesterasa por la IBMX activa la PKA, lo que desencadena una disminución de la proliferación, un aumento de la diferenciación y una inducción de la apoptosis. La IBMX inhibe la liberación de 5-hidroxitriptamina inducida por fenilefrina de las células epiteliales neuroendocrinas de la mucosa de las vías respiratorias (IC50: 1,3 μM). La IBMX actúa también como antagonista de los receptores de adenosina. Se ha demostrado que la IBMX inhibe los canales iónicos en las uniones neuromusculares, las células GH3 y las células musculares lisas vasculares. La IBMX induce la liberación de calcio de los depósitos intracelulares en las neuronas sensitivas.

El aumento de la concentración de AMPc como consecuencia de la inhibición de la fosfodiesterasa por la IBMX activa la PKA, lo que desencadena una disminución de la proliferación, un aumento de la diferenciación y una inducción de la apoptosis. La IBMX inhibe la liberación de 5-hidroxitriptamina inducida por fenilefrina de las células epiteliales neuroendocrinas de las mucosas de las vías respiratorias (IC₅₀: 1,3 μM). La IBMX actúa también como antagonista de los receptores de adenosina. Se ha demostrado que la IBMX inhibe los canales iónicos en las uniones neuromusculares, las células GH3 y las células musculares lisas vasculares. La IBMX induce la liberación de calcio de los depósitos intracelulares en las neuronas sensitivas.

Información de seguridad

• Storage Class: 11 - Combustible Solids
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves