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Sigma-Aldrich

Succinato de D-α-tocoferol polietilenglicol 1000

BioXtra, water soluble vitamin E conjugate

Sinónimos:

Succinato de D-α-tocoferol polietilenglicol, Succinato de vitamina E polietilenglicol, TPGS, Vitamina E-TPGS

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About This Item

Número de CAS:
9002-96-4
Número MDL:
MFCD00146616
Código UNSPSC:
12352205
eCl@ss:
34058007
NACRES:
NA.79
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origen biológico

synthetic

Nivel de calidad

200

Línea del producto

BioXtra

Formulario

powder, crystals or chunks

composición

α-tocopherol, ≥25%

concentración

≥25% (ALPHA TOCOPHEROL)

color

white to light brown

mp

>36 °C

solubilidad

H2O: 1 g/10 mL, clear to faintly turbid, colorless to faintly yellow

trazas de catión

Al: ≤5 mg/kg
Ba: ≤5 mg/kg
Bi: ≤5 mg/kg
Ca: ≤5 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤50 mg/kg
Li: ≤5 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Mo: ≤5 mg/kg
Na: ≤50 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Sr: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC1=C(C(=C(C2=C1OC(CC2)(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)C)OC(=O)CCC(=O)OCCO)C

InChI

1S/C35H58O6/c1-24(2)12-9-13-25(3)14-10-15-26(4)16-11-20-35(8)21-19-30-29(7)33(27(5)28(6)34(30)41-35)40-32(38)18-17-31(37)39-23-22-36/h24-26,36H,9-23H2,1-8H3

Clave InChI

AOBORMOPSGHCAX-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

El tocofersolán, también conocido como vitamina E-TPGS, es un tensioactivo no iónico y un derivado polietilenglicólico sintético del α-tocoferol, comúnmente conocido como vitamina E. Esta formulación anfipática hidrosoluble consiste en succinato de d-alfa-tocoferol acoplado al polietilenglicol (PEG) 1000 a través de un conector succinato. Su naturaleza anfipática permite la formación de micelas, lo que facilita su captación en los enterocitos, incluso en ausencia de sales biliares. Tras la hidrólisis, se libera el d-alfa-tocoferol liposoluble. El tocofersolán mejora significativamente la absorción del d-alfa-tocoferol en comparación con su administración libre.

Además, el tocofersolán actúa como un inhibidor de la actividad ATPasa inducida por el sustrato P-glicoproteína (P-gp o MDR1) en ensayos libres de células. Ha demostrado su eficacia contra las células K562 resistentes al unirse al activador de plasminógeno tipo urocinasa, una enzima crucial para la migración y la invasión de las células cancerosas. Además, el tocofersolán inhibe la tirosina cinasa, un actor clave en el desarrollo de las células cancerosas, ofreciendo posibles aplicaciones en investigación en metabolómica y bioquímica. Su capacidad para mejorar la absorción de agentes insolubles en agua y otras vitaminas liposolubles lo coloca como un compuesto prometedor para la investigación en formulación y administración de medicamentos.

Aplicación

El D-α-tocoferol polietilenglicol 1000 succinato se ha utilizado como emulsionante en la preparación de la partícula poli(ácido láctico-co-glicólico) (PLGA) como transportadores de ADN sintético mediante emulsión doble (w1/o/w2) y el método de nanoprecipitación.[1]
El D-α-tocoferol polietilenglicol 1000 es un compuesto versátil que encuentra aplicación en investigación en biología celular, metabolómica, bioquímica y administración de medicamentos.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

El D-α-tocoferol polietilenglicol 1000 succinato (TPGS), también conocido como vitamina E TPGS, es un agente terapéutico para la carencia de vitamina E en niños, que se administra durante la colestasis crónica infantil. El TPGS ejerce una actividad antitumoral en células MCF-7 y células de cáncer de mama al reducir las proteínas anti-apoptóticas.[2] El TPGS encuentra su aplicación como emulsionante en la preparación de partículas de poli(ácido láctico-co-glicólico) (PLGA) para marcaje del ADN, produce partículas de tamaño uniforme, elevada eficiencia de encapsulación, aumenta la hidrofilicidad y evita la agregación de partículas.[1]
Los tocoferoles (TCP) (vitamina E) son una serie (α, α, α y α) de moléculas orgánicas quirales que difieren en su grado de metilación del resto fenol del anillo cromanol. Los tocoferoles son antioxidantes liposolubles que protegen las membranas celulares del daño oxidativo. El α-tocoferol es la forma de tocoferol absorbida preferentemente por homo sapiens.

El succinato de tocoferol polietilenglicol 1000 (TPGS) puede utilizarse para crear polímeros biodegradables y tensioactivos antioxidantes.
El TPGS ejerce una actividad antitumoral en células MCF-7 y células de cáncer de mama al reducir las proteínas anti-apoptóticas.[2]
El TPGS encuentra su aplicación como emulsionante en la preparación de partículas de poli(ácido láctico-co-glicólico) (PLGA) para marcaje del ADN, produce partículas de tamaño uniforme, elevada eficiencia de encapsulación, aumenta la hidrofilicidad y evita la agregación de partículas.[1]

Características y beneficios

  • Puede utilizarse en investigación en metabolómica y Bioquímica
  • Compuesto de gran calidad adecuado para múltiples aplicaciones experimentales

Otras notas

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Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

>392.0 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

> 200 °C

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCM7476
BCCL9868
BCCL3146
BCCM5046
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Expert opinion on drug delivery, 10(6), 747-760 (2013-03-06)
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Questions

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  3. what is the molecular formula of this product

    1 answer

    1. The exact molecular weight of the product is not determined. The number in the description of the product "1000" refers to the approximate molecular weight of the PEG tail. The molecular weight of D-α-Tocopherol succinate is 530.78.

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  4. Hello, I would like to know how to correctly handle this product: is it required (due to possible inhomogeneity) to melt the entire bottle before dispensing or it is not the case? also, how many melting cycles are safe to be performed?

    1 answer

    1. This product is listed as a waxy solid. Most lots are released as chunks which can be weighed up without melting. However, if small, precise amounts are required, melting to liquify is suitable. The Tocopherol in this complex is esterified and quite stable, however it may be best to aliquot working volumes to minimize reheating. The density at 45 °C is 1.06 g/mL. See the image below to review published information on the thermal stability with repeated heat cycles.

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