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Sigma-Aldrich

(9Z)-β-Carotene

≥90.0% (HPLC)

Sinónimos:

(9Z)-β-β-Carotene, 9-cis-β-Carotene, Neo-β-carotene U

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C40H56
Número de CAS:
13312-52-2
Peso molecular:
536.87
Beilstein/REAXYS Number:
3227021
MDL number:
MFCD00870648
UNSPSC Code:
12352211
PubChem Substance ID:
329757890
NACRES:
NA.32

assay

≥90.0% (HPLC)

form

solid

lipid type

unsaturated FAs

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C=C\C=C(C)\C=C\C=C(C)/C=C/C2=C(C)CCCC2(C)C)C(C)(C)CCC1

InChI

1S/C40H56/c1-31(19-13-21-33(3)25-27-37-35(5)23-15-29-39(37,7)8)17-11-12-18-32(2)20-14-22-34(4)26-28-38-36(6)24-16-30-40(38,9)10/h11-14,17-22,25-28H,15-16,23-24,29-30H2,1-10H3/b12-11+,19-13+,20-14+,27-25+,28-26+,31-17+,32-18+,33-21-,34-22+

InChI key

OENHQHLEOONYIE-BVZAMQQESA-N

Biochem/physiol Actions

(9Z)-β-Carotene or 9-cis-β-carotene is a 9-cis retinoic acid precursor in intestinal mucosal glands of humans. 9-cis retinoic acid is a ligand for nuclear receptor and retinoid X receptor (RXR). 9-cis-β-carotene participates in gene regulation. It is majorly present in liver. 9-cis-β-Carotene supplementation inhibits the progression of atherosclerosis. 9-cis-β-carotene may restore photoreceptors in retinitis pigmentosa (RP) and retinal dystrophies.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Food Chemistry, 83, 609-617 (2003)
Treatment With 9-cis beta-Carotene-Rich Powder in Patients With Retinitis Pigmentosa: A Randomized Crossover Trial
Rotenstreich Y, et al.
JAMA Ophthalmology, 131(8), 985-992 (2013)
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Chen, B., et al.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 43, 1912-1918 (1995)
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