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41111

Sigma-Aldrich

Ajmalicine

≥98.0% (HPLC)

Sinónimos:

δ-Yohimbine, Py-Tetrahydroserpentine, Raubasine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H24N2O3
Número de CAS:
483-04-5
Peso molecular:
352.43
Beilstein:
97268
Número CE:
207-589-5
Número MDL:
MFCD00042748
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.25
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Nivel de calidad

100

Ensayo

≥98.0% (HPLC)

actividad óptica

[α]/D -65±3°, c = 1 in chloroform

mp

~258 °C (dec.)

aplicaciones

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

N21[C@@H](C[C@H]5[C@@H]([C@@H](OC=C5C(=O)OC)C)C2)c3[nH]c4c(c3CC1)cccc4

InChI

1S/C21H24N2O3/c1-12-16-10-23-8-7-14-13-5-3-4-6-18(13)22-20(14)19(23)9-15(16)17(11-26-12)21(24)25-2/h3-6,11-12,15-16,19,22H,7-10H2,1-2H3/t12-,15-,16+,19-/m0/s1

Clave InChI

GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N

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Este artículo
G4750PHL8246374218
Ajmalicine ≥98.0% (HPLC)

41111

Ajmalicine

D-(+)-Gluconic acid δ-lactone ≥99.0% (GC)

G4750

D-(+)-Gluconic acid δ-lactone

Ajmalicine phyproof® Reference Substance

PHL82463

Ajmalicine

H-Lys(Alloc)-OH ≥99.0%

74218

H-Lys(Alloc)-OH

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

application(s)

-

application(s)

food and beverages

application(s)

peptide synthesis

Quality Level

100

Quality Level

300

Quality Level

-

Quality Level

100

storage temp.

2-8°C

storage temp.

room temp

storage temp.

-

storage temp.

2-8°C

optical activity

[α]/D -65±3°, c = 1 in chloroform

optical activity

-

optical activity

-

optical activity

[α]20/D +18.5±1°, c = 1% in 1 M HCl

mp

~258 °C (dec.)

mp

160 °C (dec.) (lit.)

mp

~258 °C (dec.)

mp

-

Aplicación

Ajmalicine (δ-Yohimbine, Py-Tetrahydroserpentine, Raubasine) is an alkaloid used to study its effects as an antagonist of adrenergic and nicotinic receptors.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Metabolite in the indole alkaloid biosynthesis (serpentine production); found naturally in various plants such as Rauwolfia spp., Catharanthus roseus, and Mitragyna speciosa[1][2][3]. It shows antimicrobial activity[4], and is used as an anti-hypertensive and sedative.[5][6]

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogramas

Skull and crossbones
GHS06

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H300

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 2 Oral

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Roberts, M. F.
Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications, 450-450 (1998)
David M Pereira et al.
Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology, 17(8-9), 646-652 (2009-12-08)
The leaves of Catharanthus roseus constitute the only source of the well known indolomonoterpenic alkaloids vincristine and vinblastine. In this work we studied the biological potential of the roots, which are used in several countries as decocts or hot water
Francisco León et al.
Natural product communications, 4(7), 907-910 (2009-09-08)
Mitragyna speciosa (Rubiaceae) has traditionally been used in the tropical regions of Asia, Africa and Indonesia as a substitute for opium. Indole alkaloids are the most common compounds that have been isolated. We investigated the constituents of the leaves of
P Demichel et al.
British journal of pharmacology, 83(2), 505-510 (1984-10-01)
The actions of raubasine, tetrahydroalstonine and akuammigine were studied on pre- and postsynaptic alpha-adrenoceptors of the rat vas deferens. These three drugs competitively antagonized the effect of noradrenaline on postsynaptic alpha-adrenoceptors, yielding pA2 values of 6.57, 4.56 and 4.68 respectively.
W G Kurz et al.
Planta medica, 42(1), 22-31 (1981-05-01)
A cell line of Catharanthus roseus (L.) G. Don coded PRL # 200, was characterized with respect to its biosynthetic capabilities for indolealkaloids, in particular catharanthine, in suspension cultures. Other alkaloids isolated are vallesiachotamine isomers, ajmalicine, hörhammericine, hörhammerinine, vindolinine, 19-epivindolinine
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