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Dicarbonato de di-terc-butilo

≥98.0% (GC), for peptide synthesis

• Sinónimos: Boc₂O, Boc anhídrido, Pirocarbonato de di-terc-butilo
• Fórmula lineal: [(CH₃)₃COCO]₂O
• Número de CAS: 24424-99-5
• Peso molecular: 218.25
• Beilstein/REAXYS Number: 1911173
• EC Number: 246-240-1
• MDL number: MFCD00008805
• UNSPSC Code: 12352108
• PubChem Substance ID: 329755051
• NACRES: NA.22

Propiedades

• product name: Dicarbonato de di-terc-butilo, ≥98.0% (GC)
• Quality Level: 200
• assay: ≥98.0% (GC)
• form: solid or liquid
• refractive index: n20/D 1.409 (lit.)
• bp: 56-57 °C/0.5 mmHg (lit.)
• mp: 23 °C (lit.)
• density: 0.95 g/mL at 25 °C (lit.)
• application(s): peptide synthesis
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C
• InChI: 1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3
• InChI key: DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N

Descripción

General description

El dicarbonato di-terc-butilo (Boc₂O) es un reactivo utilizado principalmente para la introducción del grupo protector Boc en las funcionalidades amina. También se utiliza como deshidratante en algunas reacciones orgánicas, en particular con ácidos carboxílicos, ciertos grupos hidroxilo o con nitroalcanos primarios.

La protección y desprotección automatizadas con Boc se pueden hacer utilizando la plataforma de síntesis automatizada Synple (SYNPLE-SC002), cartuchos de protección con Boc ((SYNPLE-B001), ( SYNPLE-B002 ), y cartuchos de desprotección de Boc (SYNPLE-B011)

Application

El di-terc-butildicarbonato (Boc₂O) se ha utilizado en la síntesis de:

• Un aminoácido (aa) azobencénico.
• La N-terc-butoxicarbonil-3,4-metilendioximetanfetamina (t-BOC-MDMA) a partir de la MDMA.

También puede utilizarse como reactivo:

• Para la introducción del grupo protector Boc, lábil a ácidos, en aminoácidos, péptidos y proteínas.        
• Para preparar derivados del estireno mediante olefinación Heck de ácidos carboxílicos aromáticos en presencia del catalizador Pd.        
• Para la síntesis de oxazolidín-2-onas e imidazolidín-2-onas mediante la isocianación de 1,2-aminoalcoholes y 1,2-diaminas utilizando la DMAP como catalizador.       
• En la preparación de la N-terc-butoxicarbonil-3,4-metilendioximetanfetamina (t- Boc-MDMA) a partir de la MDMA.
• Para la conversión de aminas en los correspondientes isocianatos, carbamatos y derivados de la urea.
• En la N-BOC-ilación de amidas.
• En la N-BOC-ilación de compuestos sensibles en condiciones no acuosas.

Reactivos para la introducción del grupo protector Boc.

Warning

Se hidroliza a t-butanol y CO₂; causa presión interna en la botella si se expone a humedad.

Información de seguridad

• pictograms: GHS02,GHS06,GHS05
• signalword: Danger
• hcodes: H226,H315,H317,H318,H330,H335
• pcodes: P210 - P233 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Acute Tox. 1 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
• target_organs: Respiratory system
• Storage Class: 3 - Flammable liquids
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: 98.6 °F - closed cup
• flash_point_c: 37 °C - closed cup
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter