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Sigma-Aldrich

Stauprimide

A cell-permeable ESCs (Embryonic Stem Cells) EMT (Epithelial-Mesenchymal Transition) inducer that is reported to prime/sensitize human and murine ESC cultures for much more enhanced/efficient differentiation into progenitor cells of multiple lineages.

Sinónimos:

Stauprimide, ESC EMT Inducer, Spd

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C35H28N4O5
Número de CAS:
Peso molecular:
584.62
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Ensayo

≥95% (HPLC)

Formulario

solid

fabricante / nombre comercial

Calbiochem®

condiciones de almacenamiento

OK to freeze
protect from light

color

yellow

solubilidad

ethanol: 10 mg/mL
DMSO: 25 mg/mL

Condiciones de envío

wet ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[n]21c3c4[n](c7c(c4c8c(c3c9c2cccc9)[c]([nH][c]8=O)=O)cccc7)[C@@H]5O[C@]1([C@@H]([C@@H](C5)N(C)C(=O)c6ccccc6)OC)C

InChI

1S/C35H28N4O5/c1-35-31(43-3)23(37(2)34(42)18-11-5-4-6-12-18)17-24(44-35)38-21-15-9-7-13-19(21)25-27-28(33(41)36-32(27)40)26-20-14-8-10-16-22(20)39(35)30(26)29(25)38/h4-16,23-24,31H,17H2,1-3H3,(H,36,40,41)/t23-,24-,31-,35+/m1/s1

Clave InChI

MQCCJEYZKWZQHU-MPRCCEKMSA-N

Descripción general

A cell-permeable ESCs (Embryonic Stem Cells) EMT (Epithelial-Mesenchymal Transition) inducer that is reported to prime/sensitize human and murine ESC cultures for much more enhanced/efficient differentiation into progenitor cells of multiple lineages, including Activin A- (Cat. No. 114700) induced definitive endoderm differentiation (60% differentiation from murine R1 ESCs with 5 ng/ml Activin A and 200 nM Spd), ATRA- (Cat. No. 554720) induced neuronal progenitor differentiation, and BMP-4- (Cat. No. 203642) induced mesoderm differentiation, under suboptimal lineage specifying stimuli concentrations and often serum-free conditions, while Spd sensitization alone does not induce any ESCs differentiation. Spd is shown to interact with NME2/DNPK B/PUF and prevent NME2 nuclear localization and c-myc transcription in murine R1 ESC cultures (46% and 85% drop in c-myc mRNA in 24 h, respectively, with 200 nM and 500 nM Spd), which accounts for, at least in part, its EMT induction activity. Although a structural analog of the broad-spectrum kinase inhibitors Staurosporine (Cat. Nos. 569396 and 569397) and UCN-01 (Cat. No. 539644), Spd exhibits significant kinase inhibitory activities only at elevated concentrations, but not at concentrations ≤500 nM typically used in EMT induction.

Envase

Packaged under inert gas

Advertencia

Toxicity: Standard Handling (A)

Reconstitución

Following reconstitution, aliqout and freeze (-70°C). Stock solutions are stable for up to 6 months at -70°C.

Otras notas

Zhu, S., et al. 2009. Cell Stem Cell4, 416.

Información legal

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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