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901251

Sigma-Aldrich

[2,2′-Bipyridine]-6-carboxylic acid hydrochloride

Sinónimos:

PPA directing group

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H8N2O2 · xHCl
Número de CAS:
4392-87-4
Peso molecular:
200.19 (free base basis)
Número MDL:
MFCD11100046
Código UNSPSC:
12352101
NACRES:
NA.22
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Formulario

powder or crystals

Nivel de calidad

100

idoneidad de la reacción

reaction type: C-C Bond Formation
reagent type: catalyst
reagent type: ligand
reaction type: C-H Activation

cadena SMILES

n1c(cccc1C(=O)O)c2ncccc2

InChI

1S/C11H8N2O2/c14-11(15)10-6-3-5-9(13-10)8-4-1-2-7-12-8/h1-7H,(H,14,15)

Clave InChI

ZQTILGDVDYWICD-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Developed in the Engle lab, this 2,2′-bipyridylamide (PPA) is a pincer-like, removable tridentate directing group that stabilizes 6-membered palladacycles for olefin functionalization. Together with similar ligand PAQ (901250), researchers demonstrated regioselective remote hydrocarbofunctionalization of alkene-containing substrate classes (e.g. 4-pentenoic acids, allylic alcohols, homoallyl amines, bis-homoallylamines) using Pd(II) catalysis.

Otras notas

Tridentate Directing Groups Stabilize 6-Membered Palladacycles in Catalytic Alkene Hydrofunctionalization

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Referencia del producto
Descripción
Precios

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Miriam L O'Duill et al.
Journal of the American Chemical Society, 139(44), 15576-15579 (2017-10-04)
Removable tridentate directing groups inspired by pincer ligands have been designed to stabilize otherwise kinetically and thermodynamically disfavored 6-membered alkyl palladacycle intermediates. This family of directing groups enables regioselective remote hydrocarbofunctionalization of several synthetically useful alkene-containing substrate classes, including 4-pentenoic

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