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Merck

795569

Sigma-Aldrich

Garg 4,5-indolyne precursor

95%

Sinónimos:

4-(Trimethylsilyl)-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H14F3NO3SSi
Número de CAS:
Peso molecular:
337.39
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

95%

form

solid

mp

43-48 °C

storage temp.

2-8°C

SMILES string

O=S(OC1=C([Si](C)(C)C)C2=C(NC=C2)C=C1)(C(F)(F)F)=O

InChI

1S/C12H14F3NO3SSi/c1-21(2,3)11-8-6-7-16-9(8)4-5-10(11)19-20(17,18)12(13,14)15/h4-7,16H,1-3H3

InChI key

LLCJFYYASDIOJN-UHFFFAOYSA-N

General description

Garg 4,5-indolyne precursor is an indolyne precursor developed by Professor Neil Garg and coworkers. It is widely used for the synthesis of various N-heterocyclic based compounds. It is also useful for the preparation of substituted indoles (Diels–Alder and azide cycloaddition products).

Application

Indolyne precursor can be activated under mild fluoride conditions, which are highly reactive with dienes and other dipolariphiles (e.g. azides) to provide cycloaddition products containing an indole motif.

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Referencia del producto
Descripción
Precios

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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New and efficient methods for the synthesis of functionalized heterocycles are highly sought after.

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The Garg group develops methods for the synthesis of natural products and pharmaceuticals. One key method pertains to heterocyclic arynes, such as indolynes and pyridynes, which are generated in situ from silyltriflate precursors under mild fluoride based reaction conditions.

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