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Merck

776173

Sigma-Aldrich

5-Norbornene-2-acetic acid succinimidyl ester

97%

Sinónimos:

2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 2-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)acetate, 5-Norbornene-2-acetic acid NHS, Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-acetic acid N-hydroxysuccinimide ester, Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-acetic acid, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H15NO4
Número de CAS:
Peso molecular:
249.26
UNSPSC Code:
12352106
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

97%

form

solid

reaction suitability

reaction type: click chemistry
reagent type: linker

mp

115-120 °C

functional group

NHS ester

storage temp.

2-8°C

SMILES string

O=C(N1OC(C[C@H]2[C@@H]3C=C[C@@H](C3)C2)=O)CCC1=O

InChI

1S/C13H15NO4/c15-11-3-4-12(16)14(11)18-13(17)7-10-6-8-1-2-9(10)5-8/h1-2,8-10H,3-7H2

InChI key

AOGNOQQTUYLDKN-UHFFFAOYSA-N

Application

Succinimidyl ester functionalized norbornene. Succinimidyl ester group will react with amine containing compounds such as lysine residues on proteins/peptides. Norbornene has been shown to react with 1; 2; 4; 5-tetrazines in an inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reaction which is a bioorthogonal reaction demonstrated to be useful in biological imaging applications.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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