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Sigma-Aldrich

4-(4′-Hydroxyphenylazo)benzoic acid

97%

Sinónimos:

(E)-4-[(4-Hydroxyphenyl)azo]benzoic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H10N2O3
Número de CAS:
105299-45-4
Peso molecular:
242.23
MDL number:
MFCD00225268
UNSPSC Code:
12352106
PubChem Substance ID:
329767468
NACRES:
NA.22

assay

97%

form

solid

reaction suitability

reagent type: cross-linking reagent

mp

270-280 °C

functional group

carboxylic acid
hydroxyl

storage temp.

2-8°C

SMILES string

OC(C1=CC=C(/N=N/C2=CC=C(O)C=C2)C=C1)=O

InChI

1S/C13H10N2O3/c16-12-7-5-11(6-8-12)15-14-10-3-1-9(2-4-10)13(17)18/h1-8,16H,(H,17,18)/b15-14+

InChI key

HLVCZTOFOWHIJZ-CCEZHUSRSA-N

Application

4-(4′-Hydroxyphenylazo)benzoic acid may be used to synthesize 4-(4-propyloxyphenylazo)benzoic acid via Williamson synthesis by reacting with 1-bromopropane.
Azobenzene cleavable linker. Treatment with sodium dithionite (sodium hydrosulfite) reduces azo functionality, cleaving the N-N bond to yield two primary amines.
Has been used in proteomic and affinity chromatography applications.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302,H319

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

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Langmuir, 14(10), 2857-2863 (1998)
A mild chemically cleavable linker system for functional proteomic applications.
Steven H L Verhelst et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(8), 1284-1286 (2007-01-06)
Felicetta Landi et al.
Organic & biomolecular chemistry, 8(1), 56-59 (2009-12-22)
A new chemically-cleavable linker has been synthesised for the affinity-independent elution of biomolecules by classical affinity chromatography. This azo-based linker is shown to couple efficiently with "click" derivatised ligands such as biotin propargyl amide through a copper(I)-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition

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