Saltar al contenido
Merck

758035

Sigma-Aldrich

Jones reagent

Sinónimos:

Jone′s reagent, Chromium trioxide solution in sulfuric acid, Sulfuric acid-chromium trioxide mixture

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización


About This Item

Número de CAS:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352000
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

form

liquid

composition

2 M CrO3 in aqueous H2SO4

reaction suitability

core: chromium
reagent type: catalyst
reagent type: oxidant

density

1.298 g/mL at 25 °C

SMILES string

O=[Cr](=O)=O.OS(O)(=O)=O

InChI

1S/Cr.H2O4S.3O/c;1-5(2,3)4;;;/h;(H2,1,2,3,4);;;

InChI key

HNPXHFOTGAXAJY-UHFFFAOYSA-N

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

General description

  • Jones reagent is a solution of chromium trioxide in aqueous sulfuric acid.
  • Using acetone as a reaction solvent, the reagent is usually used for the oxidation of primary and secondary alcohols to carboxylic acids and ketones, respectively.
  • The oxidation is very rapid and exothermic.
  • The reagent tolerates a variety of functionalities, such as, for example, unsaturated bonds, which are rarely oxidized.

For a comprehensive review of chromium-based reagents, see "Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones" by Tojo and Fernández, Springer Berlin, 2006, 1-97.

Application

Jones reagent can be used:
  • In the oxidative cleavage of various alkenes into carboxylic acids and ketones using a catalytic amount of osmium tetroxide.
  • To prepare symmetrical binaphthols by oxidative dehydrodimerization of substituted naphthols.
  • To synthesize acyl-naphthols and substituted isocoumarins from 2-(4-hydroxy-but-1-ynyl)benzaldehydes.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1A - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Muta. 1B - Ox. Liq. 1 - Repr. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1A - Skin Sens. 1 - STOT RE 1 Inhalation - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Jones, E. R. H.
Journal of the Chemical Society, 2548-2548 (1953)
Tunable Synthesis of 3-Acyl-2-naphthols and 3-Substituted Isocoumarins via Jones Reagent Promoted Cascade Reactions of 2-(4-Hydroxy-but-1-ynyl) benzaldehydes
He Y, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 78(20), 10178-10191 (2013)
Jones, E. R. H.
Journal of the Chemical Society, 3019-3019 (1953)
Jones, E. R. H.
Journal of the Chemical Society, 457-457 (1953)
Heilbron, I. M.; et al.
Journal of the Chemical Society, 604-604 (1949)

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico