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690414

Sigma-Aldrich

Malononitrile

Arxada quality, ≥99.0% (calculated, GC, KF)

Sinónimos:

Dicyanomethane

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About This Item

Fórmula lineal:
CH2(CN)2
Número de CAS:
109-77-3
Peso molecular:
66.06
Beilstein:
773697
Número CE:
203-703-2
Número MDL:
MFCD00001883
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
329761337
NACRES:
NA.22
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Nivel de calidad

100

Ensayo

≥99.0% (calculated, GC, KF)

Formulario

liquid

calidad

Arxada quality

fabricante / nombre comercial

Arxada AG

impurezas

≤0.10% water
≤0.50% (E)-2-butenedinitrile
≤0.50% (Z)-2-butenedinitrile
≤0.50% butanedinitrile

bp

220 °C (lit.)

mp

30-32 °C (lit.)

densidad

1.049 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

nitrile

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

N#CCC#N

InChI

1S/C3H2N2/c4-2-1-3-5/h1H2

Clave InChI

CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Malononitrile is an active methylene reagent useful for condensation reactions to synthesize various synthetic intermediates and heterocycles.[1][2][3] It is extensively used in the Knoevenagel condensation with various aldehydes and ketones.[1][4]
Some of the reactions where malononitrile is used as a reactant are:
  • Synthesis of 2-pyran-4-ylidene-malononitrile (PM) based red light emitting polymers.[5]
  • Synthesis of polysubstituted dihydropyridines.[6]
  • Synthesis of various chromene derivatives upon treating with salicylic aldehydes.[7]
  • Synthesis of triselenium dicyanide by treating it with selenium dioxide.[8]

Pictogramas

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 2 Oral - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

186.8 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

86 °C - closed cup

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCH5437
BCCC0574
BCCC0575
BCBZ6382
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Malononitrile.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2001)
Triselenium dicyanide from malononitrile and selenium dioxide. One-pot synthesis of selenocyanates.
Kachanov, Andrey V et al.
Tetrahedron Letters, 45(23), 4461-4463 (2004)
Synthesis of polysubstituted dihydropyridines by four-component reactions of aromatic aldehydes, malononitrile, arylamines, and acetylenedicarboxylate.
Sun, Jing et al.
Organic Letters, 12(16), 3678-3681 (2010)
Synthesis and characterization of new red-emitting polyfluorene derivatives containing electron-deficient 2-pyran-4-ylidene- malononitrile moieties.
Peng, Qiang et al.
Macromolecules, 37(2), 260-266 (2004)
The condensation of salicylaldehydes and malononitrile revisited: synthesis of new dimeric chromene derivatives.
Costa, Marta et al.
The Journal of Organic Chemistry, 73(5), 1954-1962 (2008)
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