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Merck

651621

Sigma-Aldrich

4-Amino-3-nitrophenylboronic acid

technical grade, 90%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H7BN2O4
Número de CAS:
Peso molecular:
181.94
MDL number:
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

grade

technical grade

assay

90%

form

solid

mp

215-225 °C (dec.)

SMILES string

Nc1ccc(cc1[N+]([O-])=O)B(O)O

InChI

1S/C6H7BN2O4/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3,10-11H,8H2

InChI key

IRTXQNNJQZNKRP-UHFFFAOYSA-N

General description

4-Amino-3-nitrophenylboronic acid is a synthetic building block used in metal-catalyzed Suzuki coupling reaction.

Application

4-Amino-3-nitrophenylboronic acid can be used as a reactant to prepare difluoromethoxy-3-nitrobiphenyl-4-amine by coupling with 1-bromo-2-(difluoromethoxy)-benzene in the presence of a palladium catalyst.

Other Notes

Contains varying amounts of anhydride

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Design and optimization of benzimidazole-containing transient receptor potential melastatin 8 (TRPM8) antagonists
Parks DJ, et al.
Journal of medicinal chemistry, 54(1), 233-247 (2011)

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