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549967

Sigma-Aldrich

2,4,6-Tri-tert-butylpyrimidine

97%

Sinónimos:

2,4,6-Tris(1,1-dimethylethyl)pyrimidine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H28N2
Número de CAS:
67490-21-5
Peso molecular:
248.41
MDL number:
MFCD03094045
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24874736
NACRES:
NA.22

assay

97%

mp

77-80 °C (lit.)

SMILES string

CC(C)(C)c1cc(nc(n1)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C16H28N2/c1-14(2,3)11-10-12(15(4,5)6)18-13(17-11)16(7,8)9/h10H,1-9H3

InChI key

VYWSYEDVFVGRGG-UHFFFAOYSA-N

General description

2,4,6-Tri-tert-butylpyrimidine (TTBP) is a non-hygroscopic sterically hindered base. It can be prepared by the reaction between tert-butyl methyl ketone and tert-butyronitrile.3 TTBP is a suitable alternative to 2,6-di-tert-butylated pyridines in glycosylation reactions.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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2, 4, 6-Tri-tert-butylpyrimidine (TTBP): A cost effective, readily available alternative to the hindered base 2, 6-di-tert-butylpyridine and its 4-substituted derivatives in glycosylation and other reactions.
Crich D, et al.
Synthesis, 2001(02), 0323-0326 (2001)
1-Benzenesulfinyl piperidine/trifluoromethanesulfonic anhydride: a potent combination of shelf-stable reagents for the low-temperature conversion of thioglycosides to glycosyl triflates and for the formation of diverse glycosidic linkages.
Crich D and Smith M.
Journal of the American Chemical Society, 123(37), 9015-9020 (2001)
On the mechanism of the reaction between ketones and trifluoromethanesulfonic anhydride. An improved and convenient method for the preparation of pyrimidines and condensed pyrimidines.
Garcia Martinez A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57(5), 1627-1630 (1992)

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