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480118

Sigma-Aldrich

3,4-Dimethoxyphenylboronic acid

≥95.0%

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3O)2C6H3B(OH)2
Número de CAS:
122775-35-3
Peso molecular:
181.98
Número MDL:
MFCD01074574
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24871548
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥95.0%

mp

245-250 °C (lit.)

cadena SMILES

COc1ccc(cc1OC)B(O)O

InChI

1S/C8H11BO4/c1-12-7-4-3-6(9(10)11)5-8(7)13-2/h3-5,10-11H,1-2H3

Clave InChI

RCVDPBFUMYUKPB-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

3,4-Dimethoxyphenylboronic acid can be used:
  • As a substrate in the cross-coupling reaction with 5,7-dichloropyrido[4,3-d]pyrimidine catalyzed by palladium.
  • As a starting material for the synthesis of buflavine 1, a natural alkaloid.
  • In one of the key synthetic steps for the preparation of lipidated malarial glycosylphosphatidylinositols (GPI) disaccharide.
  • To prepare 3,3″,4,4″-tetramethoxy-1,1′:4′,1″-terphenyl by reacting with 1,4-dibromobenzene using Pd catalyst.

Otras notas

Contains varying amounts of anhydride

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCS6492
MKCQ1873
MKCF7124
MKBX8820V
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A Suzuki-Miyaura coupling mediated deprotection as key to the synthesis of a fully lipidated malarial GPI disaccharide
Liu X and Seeberger PH
Chemical Communications (Cambridge, England), 15, 1708-1709 (2004)
3, 3″, 4, 4″-Tetramethoxy-1, 1′: 4′, 1″-terphenyl
Pui L, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 67(Pt 8), o1892-o1892 (2011)
Regioselective cross-coupling reactions and nucleophilic aromatic substitutions on a 5, 7-dichloropyrido [4, 3-d] pyrimidine scaffold
Jang M, et al.
Tetrahedron Letters, 47(50), 8917-8920 (2006)
Highly efficient synthesis of buflavine: a unique Amaryllidaceae alkaloid
Sahakitpichan P and Ruchirawat S
Tetrahedron Letters, 44(28), 5239-5241 (2003)

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