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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-1,2-Diaminopropane dihydrochloride

99%

Sinónimos:

(S)-(−)-Propylenediamine dihydrochloride, (S)-1,2-Propanediamine dihydrochloride

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3CH(NH2)CH2NH2·2HCl
Número de CAS:
19777-66-3
Peso molecular:
147.05
Beilstein/REAXYS Number:
5740936
MDL number:
MFCD00050706
UNSPSC Code:
12352116
PubChem Substance ID:
24865810
NACRES:
NA.22

assay

99%

optical activity

[α]22/D −4°, c = 20 in H2O

mp

227-229 °C (lit.)

SMILES string

Cl.Cl.C[C@H](N)CN

InChI

1S/C3H10N2.2ClH/c1-3(5)2-4;;/h3H,2,4-5H2,1H3;2*1H/t3-;;/m0../s1

InChI key

AEIAMRMQKCPGJR-QTNFYWBSSA-N

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Application

(S)-(-)-1,2-Diaminopropane dihydrochloride may be used in the preparation of following chiral imidazoline derivatives, which show moderate α-adrenergic blocking activity:
  • (S)-(-)-4-methyl-2-(1-naphthylmethyl)imidazoline hydrochloride
  • (S)-(-)-2-benzyl-4-methylimidazoline picrate
  • (S )-(-)-2-[(2,6-dichlorophenyl)imino]-4-methylimidazolidine hydrochloride

Pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Optically active derivatives of imidazolines: a-Adrenergic blocking properties.
Hsu FL, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 23(11), 1232-1235 (1980)
Stereochemical studies of adrenergic drugs. Optically active derivatives of imidazolines.
Miller DD, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 19(12), 1382-1384 (1976)
Chiral cyanide-bridged Mn(II)Mn(III) ferrimagnets, [Mn(II)(HL)(H2O)][Mn(III)(CN)6].2H2O (L = S- or R-1,2-diaminopropane): syntheses, structures, and magnetic behaviors.
Wakako Kaneko et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(2), 248-249 (2007-01-11)
K Hamana et al.
Microbios, 103(404), 43-51 (2000-10-18)
Cellular levels of diaminopropane, putrescine and cadaverine, and decarboxylase activities to produce these diamines in six species (16 strains) of Haemophilus and four species (5 strains) of Actinobacillus belonging to the family Pasteurellaceae of the gamma subclass of the class
G Auling et al.
Applied and environmental microbiology, 57(12), 3585-3592 (1991-12-01)
Polyphosphate-accumulating gram-negative bacteria were isolated from different anaerobic-aerobic activated sludge systems with diverse processes for enhanced biological phosphorus (P) elimination. Of 22 isolates, 10 were allocated to the genus Acinetobacter by using multiple-test systems and soluble protein and polyamine patterns.
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