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Sigma-Aldrich

B-Chlorocatecholborane

97%

Sinónimos:

2-Chloro-1,3,2-benzodioxaborole

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H4BClO2
Número de CAS:
55718-76-8
Peso molecular:
154.36
Beilstein:
2093985
Número MDL:
MFCD00043395
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
24862330
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

97%

Formulario

solid

mp

56-58 °C (lit.)

cadena SMILES

Clb1oc2ccccc2o1

InChI

1S/C6H4BClO2/c8-7-9-5-3-1-2-4-6(5)10-7/h1-4H

Clave InChI

AZYGEWXDKHFOKB-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

B-Chlorocatecholborane is a boron reagent and a Lewis acid, known to facilitate the borylative cyclization of alkynes to yield the borylated heterocycles. It is also used in the preparation of lactones, and thiophenes.

Aplicación

B-Chlorocatecholborane can be used:
  • To prepare 2-arachidonoylglycerol by acetal cleavage of cis-arachidonoylbenzylidene glycerol.
  • To prepare metal boryl complexes (Rh and Ir complexes) through oxidative addition.
  • To remove the trityl group in one of the key steps for the synthesis of (−)-dictyostatin.

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H228,H314,H335

Clasificaciones de peligro

Flam. Sol. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Riesgos supl.

EUH014

Código de clase de almacenamiento

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

140.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

60 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBL6705
SHBH2286V
SHBB8189V
85096DJ
02117ED

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