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Trifluoromethanesulfonic acid

ReagentPlus^®, ≥99%

• Sinónimos: Triflic acid
• Fórmula lineal: CF₃SO₃H
• Número de CAS: 1493-13-6
• Peso molecular: 150.08
• Beilstein: 1812100
• Número CE: 216-087-5
• Número MDL: MFCD00007514
• Código UNSPSC: 12352106
• ID de la sustancia en PubChem: 24861529
• NACRES: NA.22

Propiedades

• grado: reagent grade
• Nivel de calidad: 200
• densidad de vapor: 5.2 (vs air)
• presión de vapor: 8 mmHg ( 25 °C)
• Línea del producto: ReagentPlus^®
• Ensayo: ≥99%
• Formulario: liquid
• índice de refracción: n20/D 1.327 (lit.)
• bp: 162 °C (lit.)
• mp: - 40 °C
• solubilidad: 1,600 g/L at 20 °C
• densidad: 1.696 g/mL at 25 °C (lit.)
• grupo funcional: fluoro; triflate
• cadena SMILES: OS(=O)(=O)C(F)(F)F
• InChI: 1S/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7)
• Clave InChI: ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Descripción general

Trifluoromethanesulfonic acid is a strong organic acid. It can be prepared by reacting bis(trifluoromethylthio)mercury with H₂O₂. On mixing with HNO₃, it affords a nitrating reagent (a nitronium salt). This reagent is useful for the nitration of aromatic compounds. Its dissociation in various organic solvents has been studied.

Aplicación

Deglycosylation agent

Trifluoromethanesulfonic acid can be used as a catalyst to prepare:

• Substituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans by cyclization of corresponding unsaturated alcohols under acidic conditions.
• Nitriles from corresponding aldehydes by Schmidt reaction.
• Disubstituted five-membered ring lactones by allylboration reaction between 2-alkoxycarbonyl allylboronates and aldehydes.

It can also be used as a catalyst in the Fischer glycosylation and Friedel-Crafts acylation reactions.

Información legal

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS05,GHS07
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H290,H302,H314,H335
• Consejos de prudencia: P234 - P261 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Clasificaciones de peligro: Acute Tox. 4 Oral - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
• Órganos de actuación: Respiratory system
• Código de clase de almacenamiento: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 1
• Punto de inflamabilidad (°F): >332.1 °F - Pensky-Martens closed cup
• Punto de inflamabilidad (°C): > 166.7 °C - Pensky-Martens closed cup
• Equipo de protección personal: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter