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Merck

331910

Sigma-Aldrich

2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one

98%

Sinónimos:

(±)-2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, 4-Amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid lactam

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H7NO
Número de CAS:
Peso molecular:
109.13
Beilstein/REAXYS Number:
508342
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

98%

bp

102-106 °C/0.25 mmHg (lit.)

mp

54-58 °C (lit.)

SMILES string

O=C1N[C@H]2C[C@@H]1C=C2

InChI

1S/C6H7NO/c8-6-4-1-2-5(3-4)7-6/h1-2,4-5H,3H2,(H,7,8)/t4-,5+/m0/s1

InChI key

DDUFYKNOXPZZIW-CRCLSJGQSA-N

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General description

2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one is also referred as vince lactam. It is a versatile intermediate in the synthesis of carbocyclic nucleosides. 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one and its monohydrated complex was investigated in a supersonic jet by Fourier transform microwave spectroscopy.

Application

2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one was used in:
  • preparation of (3aS,4R,6R,6aR)-6-((methoxy-methoxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-amine, a precursor of analog of bredinin
  • synthesis of therapeutic drugs
  • chemoenzymatic synthesis of (−)-carbovir

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

230.0 °F - closed cup

flash_point_c

110 °C - closed cup

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Patricia Écija et al.
The journal of physical chemistry. A, 116(41), 10099-10106 (2012-09-19)
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Vasu Nair et al.
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Chemoenzymatic synthesis of (-)-carbovir utilizing a whole cell catalysed resolution of 2-azabicyclo [2.2. 1] hept-5-en-3-one.
Steven, J. C.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 16, 1120-1121 (1990)

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