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Sigma-Aldrich

(R)-(−)-O-Acetylmandelic acid

99%, optical purity ee: 98% (GLC)

Sinónimos:

(−)-O-Acetyl-D-mandelic acid, (R)-(−)-α-Acetoxyphenylacetic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3CO2CH(C6H5)CO2H
Número de CAS:
51019-43-3
Peso molecular:
194.18
Beilstein/REAXYS Number:
2694110
MDL number:
MFCD00004249
UNSPSC Code:
12352108
PubChem Substance ID:
24855256
NACRES:
NA.22

assay

99%

optical activity

[α]20/D −152.4°, c = 2 in acetone

optical purity

ee: 98% (GLC)

mp

97-99 °C (lit.)

SMILES string

CC(=O)O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1

InChI

1S/C10H10O4/c1-7(11)14-9(10(12)13)8-5-3-2-4-6-8/h2-6,9H,1H3,(H,12,13)/t9-/m1/s1

InChI key

OBCUSTCTKLTMBX-SECBINFHSA-N

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General description

(R)-(-)-O-Acetylmandelic acid is a chiral derivatizing agent for NMR determination of enantiomeric purity of α-deuterated carboxylic acids, alcohols, and amines.

Application

(R)-(-)-O-Acetylmandelic acid may be used as a precursor to prepare a chiral diamine, which is an intermediate to prepare Utenone A. It may also be used to prepare ethyl (2′R)-2′-acetoxy-2′-phenylethanoate.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análisis (COA)

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