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Sigma-Aldrich

D-(−)-Pantolactone

99%

Sinónimos:

(R)-(−)-α-Hydroxy-β,β-dimethyl-γ-butyrolactone, (R)-(−)-β,β-Dimethyl-α-hydroxy-γ-butyrolactone, (R)-(−)-Pantolactone, Pantoic acid γ-lactone

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H10O3
Número de CAS:
599-04-2
Peso molecular:
130.14
Beilstein:
80957
Número CE:
209-963-3
Número MDL:
MFCD00005392
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24854272
NACRES:
NA.22
En este momento no podemos mostrarle ni los precios ni la disponibilidad

Nivel de calidad

200

Ensayo

99%

Formulario

solid

actividad óptica

[α]25/D −49.8°, c = 2 in H2O

bp

120-122 °C/15 mmHg (lit.)

mp

91 °C (lit.)

grupo funcional

ester
hydroxyl

cadena SMILES

CC1(C)COC(=O)[C@@H]1O

InChI

1S/C6H10O3/c1-6(2)3-9-5(8)4(6)7/h4,7H,3H2,1-2H3/t4-/m0/s1

Clave InChI

SERHXTVXHNVDKA-BYPYZUCNSA-N

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Categorías relacionadas

Aplicación

D-(-)-Pantolactone is a chiral auxiliary used in many asymmetric synthesis reactions.[1][2]
It can be used as a chiral starting material to synthesize:
  • An insect sex pheromone named 1S,2S,3R-1-acetoxymethyl-2,3,4,4-tetrameth-ylcyclopentane.[3]
  • (-)-Enantiomer of (R)-8-hydroxy-4,7,7-trimethyl-7,8-dihydrocyclopenta[e]isoindole-1,3(2H,6H)-dione, a norsesquiterpene alkaloid.[4]
  • A bicyclic diterpene named isofregenedadiol.[5]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H319

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
WXBF4655V
WXBF4052V
WXBF2365V
WXBF0861V
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Total synthesis of isofregenedadiol
Kurhade SE, et al.
Organic Letters, 13(14), 3690-3693 (2011)
Enantiospecific synthesis of sex pheromone of the obscure mealybug from pantolactone via tandem conjugate addition/cyclization
Hajare AK, et al.
Tetrahedron Letters, 51(40), 5291-5293 (2010)
Asymmetric diels alder reactions and michael type additions with 6 (R)-3′(R)-Pantolactone-substituted-2H-pyran-3 (6H)-one.
Knol J, et al.
Tetrahedron Letters, 32(50), 7465-7468 (1991)
Total synthesis of an anticancer norsesquiterpene alkaloid isolated from the fungus Flammulina velutipes
Kashinath K, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 12(24), 4098-4103 (2014)
Diastereoface-discriminative metal coordination in asymmetric synthesis: d-pantolactone as practical chiral auxiliary for Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions
Poll T, et al.
Tetrahedron Letters, 26(26), 3095-3098 (1985)
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