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Tin(IV) chloride

98%

• Sinónimos: Stannic chloride fuming
• Fórmula lineal: SnCl₄
• Número de CAS: 7646-78-8
• Peso molecular: 260.52
• Número CE: 231-588-9
• Número MDL: MFCD00011242
• Código UNSPSC: 12352106
• ID de la sustancia en PubChem: 24852219
• NACRES: NA.22

Propiedades

• densidad de vapor: 9 (vs air)
• Nivel de calidad: 200
• presión de vapor: 10 mmHg ( 10 °C); 18.6 mmHg ( 20 °C); 20 mmHg ( 22 °C)
• Ensayo: 98%
• Formulario: liquid
• idoneidad de la reacción: core: tin; reagent type: Lewis acid; reagent type: catalyst
• bp: 114 °C (lit.)
• mp: −33 °C (lit.)
• densidad: 2.226 g/mL at 25 °C (lit.)
• cadena SMILES: Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl
• InChI: 1S/4ClH.Sn/h4*1H;/q;;;;+4/p-4
• Clave InChI: HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J

Descripción

Descripción general

Stannic chloride (SnCl₄) is a strong Lewis acid widely used as a promoter or catalyst in organic synthesis. It is soluble in most organic solvents.

Aplicación

Stannic chloride can be used to catalyze:

• Cyclization of trans β-monocyclohomofarnesic acid to form norambreinolide.
• Formation of C-glycosides of aromatic compounds such as thiophene, naphthalene and phloroglucinol trimethyl ether.
• Formal [4+2] cycloaddition of 3-ethoxycyclobutanones and allyltrialkylsilanes to form 3-ethoxy-5-[(trialkylsilyl)methyl]cyclohexan-1-ones.
• Diastereoselective reaction of δ-alkoxyallylstannanes with aldehydes to form 1,5-diol derivatives.

Other applications of SnCl₄:

• The SnCl₄-2,6-dialkoxyphenols complexes can catalyze cyclization of poylenes, such as 4-(homogeranyl)toluene to form trans-fused tricyclic compound.
• SnCl₄ can act as a promoter during the reaction of ortho-aminobenzonitriles with β-ketoesters and β-enaminonitriles to form 4-aminoquinolines and 4-aminopyridines, respectively.
• SnCl₄-silver perchlorate forms an effective catalytic system for the stereoselective of glycosylation 1-O-acetyl glucose.

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS05,GHS07
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H314,H335,H412
• Consejos de prudencia: P261 - P271 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Clasificaciones de peligro: Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
• Órganos de actuación: Respiratory system
• Código de clase de almacenamiento: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 1
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable
• Equipo de protección personal: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter