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Merck

191140

Sigma-Aldrich

7-Aminocephalosporanic acid

98%

Sinónimos:

7-ACA

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H12N2O5S
Número de CAS:
Peso molecular:
272.28
Beilstein:
622637
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

98%

Formulario

powder

actividad óptica

[α]19/D +90°, c = 0.5 in KH2PO4/trace NaOH

idoneidad de la reacción

reaction type: solution phase peptide synthesis

mp

>300 °C (lit.)

espectro de actividad antibiótica

Gram-positive bacteria

aplicaciones

peptide synthesis

Modo de acción

cell wall synthesis | interferes

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[H][C@]12SCC(COC(C)=O)=C(N1C(=O)[C@H]2N)C(O)=O

InChI

1S/C10H12N2O5S/c1-4(13)17-2-5-3-18-9-6(11)8(14)12(9)7(5)10(15)16/h6,9H,2-3,11H2,1H3,(H,15,16)/t6-,9-/m1/s1

Clave InChI

HSHGZXNAXBPPDL-HZGVNTEJSA-N

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Descripción general

Chemical structure: ß-lactam

Aplicación

7-Aminocephalosporanic acid (7-ACA) can be used as a starting material to synthesize:
  • Cefotaxime by acylation reaction with S-benzothiazol-2-yl(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)thioacetate (MAEM) in the presence of triethylamine.
  • Cefpodoxime proxetil, a third-generation antibiotic via cefotaxime intermediate.
  • Sodium 3′-substituted cephalosporanate sulfone derivatives as potential inhibitors of β-lactamase.

Potent inhibitor of bacterial (S. aureus) β-lactamase.

Pictogramas

Health hazard

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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