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188778

Sigma-Aldrich

5-Amino-2-chloropyridine

98%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H5ClN2
Número de CAS:
5350-93-6
Peso molecular:
128.56
Beilstein/REAXYS Number:
108891
EC Number:
226-322-3
MDL number:
MFCD00006243
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24851317
NACRES:
NA.22

assay

98%

form

solid

mp

81-83 °C (lit.)

SMILES string

Nc1ccc(Cl)nc1

InChI

1S/C5H5ClN2/c6-5-2-1-4(7)3-8-5/h1-3H,7H2

InChI key

QAJYCQZQLVENRZ-UHFFFAOYSA-N

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General description

5-Amino-2-chloropyridine undergoes Suzuki-Miyaura coupling with sterically hindered 2,6-dimethylphenylboronic acid. It undergoes facile temperature dependent displacement of chloride by bromide via Sandmeyer reaction to yield 2,5-dibromopyridine.

Application

5-Amino-2-chloropyridine was used in the synthesis of [2H5]2-amino-l-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine. It was used in identification and evaluation of molecularly imprinted polymers for the selective removal of potentially genotoxic aminopyridine impurities from pharmaceuticals.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

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Unexpected Displacements of Chloride by Bromide Found During Sandmeyer Reactions of 3-or 5-Amino-2-chloropyridines.
Krapcho AP and Haydar SN.
Heterocyclic Communications, 4(4), 291-292 (1998)
A M Lynch et al.
Cancer research, 52(22), 6216-6223 (1992-11-15)
During the cooking of beef, the genotoxic heterocyclic aromatic amines 2-amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline (MeIQx), 2-amino-3,4,8-trimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline (DiMeIQx), and 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) are formed. Little is known about the fate of these compounds in humans or the factors affecting it. We have developed assays based
Fast identification of selective resins for removal of genotoxic aminopyridine impurities via screening of molecularly imprinted polymer libraries.
Kecili R, et al. et al.
Journal of Chromatography A (2014)
A highly active catalyst for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of heteroaryl compounds.
Kelvin L Billingsley et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(21), 3484-3488 (2006-04-28)

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