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157635

Sigma-Aldrich

7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane

98%

Sinónimos:

(2,5-Cyclohexadiene-1,4-diylidene)-dimalononitrile, TCNQ

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H4N4
Número de CAS:
1518-16-7
Peso molecular:
204.19
Beilstein:
1427366
Número CE:
216-174-8
Número MDL:
MFCD00011664
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24849689
NACRES:
NA.23
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Nivel de calidad

200

Ensayo

98%

Formulario

solid

mp

287-289 °C (dec.) (lit.)

Energía orbital

LUMO 4.6 eV 

propiedades de los semiconductores

N-type (mobility=10−5 cm2/V·s)

cadena SMILES

N#C\C(C#N)=C1/C=C\C(C=C1)=C(/C#N)C#N

InChI

1S/C12H4N4/c13-5-11(6-14)9-1-2-10(4-3-9)12(7-15)8-16/h1-4H

Clave InChI

PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... CAPN1(823)
rat ... Capn1(29153) , Nos1(24598)

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Descripción general

7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane (TNCQ) is a strong electron acceptor as it has four cyano groups and π-conjugation bonds that form charge transferring chains and ion radical salts which are mainly used as p-dopants for the fabrication of a variety of semiconductor applications. [1][2][3]

Aplicación

Electron-acceptor molecule used to form charge-transfer superconductors.[4]
Tetrathiotetracene (TTT) and TNCQ can be thermally co-deposited to form n-type thin films with a power factor of 0.33 μWm-1K-2 and an electrical conductivity of 57 Sm-1 to fabricate thin film organic thermoelectric generators.[5] It can be used to functionalize chemical vapor deposited (CVD) graphene and form a p-doped nanocomposite that finds potential application as a conductive anode for organic solar cells (OSCs).[6] Electrochemical sensors can be developed by using TNCQ and graphene oxide to form a glassy electrode for the detection of reduced glutathione (GSH).[2]

Pictogramas

Skull and crossbones
GHS06

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301 + H311 + H331

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000427494
0000427492
0000427492
0000427494
0000416815

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Yuuta Yano et al.
Nature, 571(7765), 387-392 (2019-06-28)
The properties of graphene nanoribbons (GNRs)1-5-such as conductivity or semiconductivity, charge mobility and on/off ratio-depend greatly on their width, length and edge structure. Existing bottom-up methods used to synthesize GNRs cannot achieve control over all three of these parameters simultaneously
Williams, J.M. et al.
Organic Superconductors (Including Fullerenes): Synthesis, Structure, Properties, and Theory (1992)
Jinchong Xiao et al.
Small (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 7(9), 1242-1246 (2011-04-16)
The chemical reaction between Ag nanoparticles (Ag NPs) and 7,7',8,8'- tetracycanoquinodimethane (TCNQ) microparticles (MPs) in aqueous solution for the formation of Ag-NP-decorated Ag-TCNQ nanowires is reported. Based on the results obtained by UV-vis spectroscopy and scanning electron microscopy (SEM), it
Electrochemical and X-ray diffraction study of the redox cycling of nanocrystals of 7, 7, 8, 8-tetracyanoquinodimethane. Observation of a solid-solid phase transformation controlled by nucleation and growth.
Bond, A. M., Fletcher, S., Marken, F., Shaw, S. J., & Symons, P. G.
J. Chem. Soc., Faraday, 92(20), 3925-3933 (1996)
The crystal and molecular structure of 7, 7, 8, 8-tetracyanoquinodimethane
Long, R. E., Sparks, R. A., & Trueblood, K. N.
Acta Crystallographica, 18(5), 932-939 (1965)
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Fabrication procedure of organic field effect transistor device using a soluble pentacene precursor.

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