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1,8-Diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno

98%

• Sinónimos: 2,3,4,6,7,8,9,10-Octahidropirimidol[1,2-a]acepina, DBU
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₉H₁₆N₂
• Peso molecular: 152.24
• Beilstein/REAXYS Number: 508906
• EC Number: 229-713-7
• MDL number: MFCD00006930
• UNSPSC Code: 12352302
• PubChem Substance ID: 24848373
• NACRES: NA.22

Propiedades

• vapor pressure: 5.3 mmHg ( 37.7 °C)
• Quality Level: 200
• assay: 98%
• form: liquid
• greener alternative product characteristics: Catalysis; Learn more about the Principles of Green Chemistry.
• sustainability: Greener Alternative Product
• refractive index: n20/D 1.522-1.524 (lit.)
• bp: 80-83 °C/0.6 mmHg (lit.)
• density: 1.018 g/mL at 25 °C (lit.)
• greener alternative category: , Aligned
• SMILES string: C1CCN2CCCN=C2CC1
• InChI: 1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2
• InChI key: GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N

Descripción

General description

El 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno es una base amidina bicíclica. Es una base amina terciaria impedida estéricamente no nucleofílica en química orgánica. Se ha comunicado que es superior al catalizador amina de la reacción Baylis-Hillman. Promueve la reacción de metilación de fenoles, índoles y benzimidazoles con carbonato de dimetilo en condiciones suaves.

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Application

El 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) puede utilizarse:

• como catalizador en la esterificación de ácidos carboxílicos con carbonato de dimetilo
• en la síntesis de duocarmicina y análogos CC-1065
• como catalizador en la adición aza-Michael y la reacción de condensación Knovenegal
• como base para la deshalogenación de los aductos Diels-Alder halogenados. Las 2,4-dienonas activadas resultantes fueron sometidas a adiciones de Michael región-dirigidas y estéreo-dirigidas, utilizando el reactivo de Yamamoto (CH₃Cu · BF₃)
• en una nueva síntesis del sistema de anillos ABCD de la camptotecina

El 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno se utiliza como catalizador para la disolución y activación de la celulosa mediante una reducción reversible de sus grupos hidroxilo con dióxido de carbono. Este sistema de celulosa disuelta puede derivatizarse para formar ésteres mezclados de celulosa..

Se utiliza en una nueva síntesis del sistema de anillos ABCD de la camptotecina.

Features and Benefits

Base amina con fuerte impedimento estérico.

Citation

Una revisión de la aplicación.

Información de seguridad

• pictograms: GHS06,GHS05
• signalword: Danger
• hcodes: H290,H301,H314,H412
• pcodes: P234 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B
• Storage Class: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• wgk_germany: WGK 2
• flash_point_f: 240.8 °F
• flash_point_c: 116 °C
• ppe: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter