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D-(−)-Quinic acid

98%

• Sinónimos: (-)-Quinic acid, (1alpha,3R,4alpha,5R)-1,3,4,5-Tetrahydroxycyclohexanecarboxylic acid, D-(-)-Quinic acid
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₇H₁₂O₆
• Número de CAS: 77-95-2
• Peso molecular: 192.17
• Beilstein: 2212412
• Número CE: 201-072-8
• Número MDL: MFCD00003864
• Código UNSPSC: 51113400
• ID de la sustancia en PubChem: 24848361
• NACRES: NA.22

Propiedades

• Nivel de calidad: 200
• Ensayo: 98%
• Formulario: powder
• actividad óptica: [α]20/D −43.9°, c = 11.2 in H₂O
• grupo funcional: carboxylic acid; hydroxyl
• cadena SMILES: O[C@@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](O)[C@H]1O)C(O)=O
• InChI: 1S/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1
• Clave InChI: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N

Descripción

Descripción general

D-(-)-Quinic acid, a plant metabolite, is chiral building block used in multistep chemical synthesis of natural compounds.

Aplicación

D-(−)-Quinic acid can be used as:      

• A chiral selector electrolyte along with copper(II) sulfate. This electrolyte is utilized in chiral resolution DL-tartaric acid by ligand-exchange capillary electrophoresis method.        
• A starting material in the synthesis of stereoisomers of 3,4,6-trihydroxyazepanes, 7-hydroxymethyl-3,4,5-trihydroxyazepanes, and 3,4,5-trihydroxyazepanes, as potential inhibitors of glycosidase.        
• A precursor for the preparation of trihydroxy piperidine derivatives and (+)-proto-quercitol glycosidase inhibitors.

D-(-)-Quinic acid has been used as a standard to determine the composition of organic acids in bitter gentian teas and in developing cranberry fruit by HPLC. It may be used in the preparation of 3,4-O-isopropylidene-3(R),4(S)-dihydroxycyclohexanone.

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS07
• Palabra de señalización: Warning
• Frases de peligro: H319
• Consejos de prudencia: P264 - P280 - P305 + P351 + P338 - P337 + P313
• Clasificaciones de peligro: Eye Irrit. 2
• Código de clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 1
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)