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V4253

Sigma-Aldrich

[β-Mercapto-β,β-cyclopentamethylenepropionyl1, O-Et-Tyr2, Val4, Arg8]-Vasopressin

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C53H75N13O11S2
Número de CAS:
77453-01-1
Peso molecular:
1134.37
Número MDL:
MFCD00076752
Código UNSPSC:
51111800
ID de la sustancia en PubChem:
329829049
NACRES:
NA.32

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origen biológico

synthetic (organic)

Nivel de calidad

200

Ensayo

≥97% (HPLC)

Formulario

powder

solubilidad

water: 1 mg/mL, clear, colorless

Condiciones de envío

ambient

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CCOc1ccc(C[C@@H]2NC(=O)CC3(CCCCC3)SSC[C@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](Cc4ccccc4)NC2=O)C(C)C)C(=O)N5CCC[C@H]5C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(N)=O)cc1

InChI

1S/C53H77N13O11S2/c1-4-77-34-19-17-33(18-20-34)26-36-46(71)62-37(25-32-13-7-5-8-14-32)48(73)65-44(31(2)3)50(75)63-38(27-41(54)67)47(72)64-39(30-78-79-53(28-43(69)60-36)21-9-6-10-22-53)51(76)66-24-12-16-40(66)49(74)61-35(15-11-23-58-52(56)57)45(70)59-29-42(55)68/h5,7-8,13-14,17-20,31,35-40,44H,4,6,9-12,15-16,21-30H2,1-3H3,(H2,54,67)(H2,55,68)(H,59,70)(H,60,69)(H,61,74)(H,62,71)(H,63,75)(H,64,72)(H,65,73)(H4,56,57,58)/t35-,36-,37-,38-,39-,40-,44-/m0/s1

Clave InChI

SDFJYGJKEXYVCG-ZZTMPEIHSA-N

Información sobre el gen

human ... AVPR1A(552) , AVPR2(554) , OXT(5020) , OXTR(5021)
mouse ... AVPR1A(54140) , AVPR2(12000)
rat ... AVPR1A(25107) , AVPR2(25108) , OXT(18429) , OXTR(18430)

Amino Acid Sequence

(1-Mercaptocyclohexyl)acetyl-Tyr(O-Ethyl)-Phe-Val-Asn-Cys-Pro-Arg-Gly-NH2 [Disulfide Bridge: 1-6]

Aplicación

[Beta-Mercapto-beta, beta-cyclopentamethylenepropionyl1, O-Et-Tyr2, Val4, Arg8]-Vasopressin is a potent V1a and V2 vasopressin receptor anatgonist, used for examining the impact of vasopressin V1receptor blockade in rats.[1]The product was also be used for visualizing cell surface V1a receptors in rat hepatocytes by using high-affinity fluorescent linear antagonist, Rhm8 -PVA.[2]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Vasopressin also known as antidiuretic hormone (ADH) or argipressin can stimulate three acid-base transporters and hence increases the capability of the cell to regulate pHi.[3]ADH can induce reversible translocation of aquaporin-CD water channels from intracellular vesicles to apical plasma membrane, which in turn increases the water permeability of collecting duct cells.[4]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H332

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Inhalation

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SLCQ8849
0000267635
SLCQ5706
031M1823V
129K2051

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L B Kinter et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 241(3), 797-803 (1987-06-01)
Vasopressin antagonism and water diuresis (aquaresis) is demonstrated after i.p. or i.v. administration of vasopressin antagonists in a primate species, the squirrel monkey (Saimiri sciureus). Antagonism of vasopressin-stimulated renal medullary adenylate cyclase activity was evaluated in vitro; the most potent
M Manning et al.
Journal of medicinal chemistry, 38(10), 1762-1769 (1995-05-12)
We report the solid-phase synthesis of the D-Cys6 analogues of arginine-vasopressin (AVP), peptide 1, of the selective AVP vasopressor (V1a receptor) antagonist [1-(beta-mercapto-beta,beta-pentamethylenepropionic acid),2-O-methyltyrosine]arginine-vasopressin (d(CH2)5[Tyr(Me)2]-AVP, (A)), peptide 2, of the three nonselective antidiuretic/vasopressor (V2/V1a receptor) AVP antagonists d(CH2)5[Tyr(Et)2]VAVP (B), d(CH2)5[D-Tyr(Et)2]VAVP
Y Tsuboi et al.
Kidney international, 46(1), 237-244 (1994-07-01)
The present study was undertaken to determine whether a non-peptide arginine vasopressin (AVP) antagonist [5-dimethylamino-1-(4-(2-methylbenzoylamino)benzoyl]-2,3,4,5-tetra hydro-1H- benzazepine] (OPC-31260) improves the impaired water excretion in rats with experimental liver cirrhosis. Male Wistar rats weighing 200 to 250 g were injected in
D Tran et al.
The journal of histochemistry and cytochemistry : official journal of the Histochemistry Society, 47(5), 601-616 (1999-04-28)
In freshly isolated rat hepatocyte multiplets, Ca2+ signals in response to vasopressin are highly organized. In this study we used specific probes to visualize, by fluorescence and confocal microscopy, the main signaling molecules involved in vasopressin-mediated Ca2+ responses. V1a receptors
W Y Chan et al.
Experimental physiology, 85 Spec No, 7S-18S (2000-05-05)
Synthetic oxytocin and vasopressin agonists and antagonists have become important tools for research and were instrumental in the identification of the four known receptor subtypes, V1a, V2, V1b (V3) and oxytocin, of these peptide hormones. However, the relative lack of
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