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Merck

SML2972

Sigma-Aldrich

Cyclopentenyl uracil

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

1-[(1R,4R,5S)-4,5-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione, Cyclopentenyluracil, Cyclopentenyluridine, NSC 375574

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H12N2O5
Número de CAS:
Peso molecular:
240.21
Código UNSPSC:
51111800
NACRES:
NA.77

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Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 2 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[nH]1[c]([n](cc[c]1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H](C(=C2)CO)O)O)=O

InChI

1S/C10H12N2O5/c13-4-5-3-6(9(16)8(5)15)12-2-1-7(14)11-10(12)17/h1-3,6,8-9,13,15-16H,4H2,(H,11,14,17)/t6-,8-,9+/m1/s1

Clave InChI

FCWVOJUKQSHZIV-VDAHYXPESA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Cyclopentenyl uracil is a non-cytotoxic inhibitor of uridine kinase that act as a potent inhibitor of pyrimidine salvage in the intact mouse. Combination of Cyclopentenyl uracil with GSK983 significantly reduces viral infection of dengue serotype 2 (DENV-2) strain 16681 in cultures of the A549 lung carcinoma cell line. Cyclopentenyl uracil in combination with GSK983 enhances therapeutic index of viral RdRp inhibitor R1479.
non-cytotoxic inhibitor of uridine kinase that act as a potent inhibitor of pyrimidine salvage

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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R L Cysyk et al.
Biochemical pharmacology, 49(2), 203-207 (1995-01-18)
Cyclopentenyl uracil, a non-cytotoxic inhibitor of uridine kinase, was found to effectively block the salvage of circulating uridine by host and tumor tissues in the intact mouse. Dose-response characteristics of the inhibition were determined. Large doses (1 g/kg) of cyclopentenyl
Qi Liu et al.
Cell chemical biology, 27(6), 668-677 (2020-05-23)
Genome-wide analysis of the mode of action of GSK983, a potent antiviral agent, led to the identification of dihydroorotate dehydrogenase as its target along with the discovery that genetic knockdown of pyrimidine salvage sensitized cells to GSK983. Because GSK983 is an

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