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Merck

SML2250

Sigma-Aldrich

BB-Cl-amidine trifluoroacetate salt

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

N-[(1S)-1-(1H-Benzimidazol-2-yl)-4-[(2-chloro-1-iminoethyl)amino]butyl]-[1,1′-biphenyl]-4-carboxamide trifluoroacetate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C26H26ClN5O · xC2HF3O2
Número de CAS:
Peso molecular:
459.97 (free base basis)
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

condiciones de almacenamiento

desiccated

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 2 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

O=C(C1=CC=C(C2=CC=CC=C2)C=C1)N[C@H](C3=NC4=C(N3)C=CC=C4)CCCNC(CCl)=N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

BB-Cl-amidine is an irreversible pan-protein-arginine deiminase (PAD) inhibitor (kinact/KI in M-1min-1 = 16100/PAD1, 4100/PAD2, 6800/PAD3, 13300/PAD4) with >20-fold increased potency against U2OS osteosarcoma cutlures (viability assay IC50 = 8.8 μM vs >200 μM with Cl-amidine) and longer in vivo half-life (1.75 hrs vs 15 min for Cl-amidine in plasma post injection in mice) than Cl-amidine. BB-Cl-amidine effectively inhibits PMA-induced neutrophils extracellular trap (NET) formation from lupus-prone MRL/lpr mice-derived bone marrow neutrophils in cultures (by 78% and 34% with 20 μM BB-Cl-amidine or Cl-amidine, respectively), while daily s.c. injection (1 mg/kg) is efficacious in ameliorating lupus symptoms in in MRL/lpr mice in vivo.
Irreversible pan-protein-arginine deiminase (PAD) inhibitor with >10-fold increased potency than Cl-amidine both in vitro and in vivo.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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