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Merck

P8139

Sigma-Aldrich

Forbol 12-miristato 13-acetato

≥99% (TLC), film or powder, PKC activator

Sinónimos:

12-O-Tetradecanoilforbol 13-acetato, 4β,9α,12β,13α,20-Pentahidroxitiglia-1,6-dien-3-ona 12-tetradecanoato 13-acetato, PMA, TPA

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C36H56O8
Número de CAS:
Peso molecular:
616.83
Beilstein/REAXYS Number:
2407201
MDL number:
UNSPSC Code:
12352211
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

product name

Forbol 12-miristato 13-acetato, ≥99% (TLC), film or powder

Quality Level

assay

≥99% (TLC)

form

film or powder

solubility

DMSO: soluble
ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions.)

storage temp.

−20°C

SMILES string

CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O

InChI

1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1

InChI key

PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

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General description

El forbol 12-miristato 13 acetato es un éster del forbol. Actúa como promotor tumoral e interviene en la transcripción génica, el crecimiento y la diferenciación celulares, la muerte celular programada, la vía inmunitaria y la desensibilización de receptores a través de las vías de señalización de la proteína cinasa C (PKC). El forbol 12-miristato 13-acetato es también un agente modelo para estudiar la regulación del crecimiento y la diferenciación celulares mediados por factores de crecimiento, hormonas y citocinas.
El forbol 12-miristato 13-acetato (PMA) exhibe grandes propiedades inflamatorias. Estimula la actividad de la proteína cinasa C (PKC). El PMA induce la liberación de proteasas, citocinas y NADPH oxidasas, lo que induce daño tisular o producción de histamina, y promueve la remodelación vascular, el enrojecimiento, el calor y la promoción tumoral. Además, mejora la producción de especies reactivas del oxígeno (ROS) y disminuye las enzimas involucradas en la destoxificación de las ROS. El PMA inhibe también el nivel basal de superóxido dismutasa (SOD), catalasa y glutatión peroxidasa.
Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions. DMSO solutions can be stored dark at -20 °C for at least six months.

Application

Se ha utilizado el forbol 12-miristato 13-acetato:
  • para inducir la diferenciación de los monocitos THP-1 a macrófagos.
  • para estimular la proliferación de linfocitos de sangre periférica.
  • para inducir estallidos respiratorios y mejorar la generación de emisión de fotones ultra débiles (UPE) de las células neutrofiloides derivadas de las células HL-60.
  • en conjugación con la sal de calcio de la ionomicina para estimular la activación de las células T
  • para la estimulación de varias células, como las del bazo, los linfocitos quiescentes y los timocitos fetales.
  • para la activación de la PKC (proteína cinasa C) en las células.

Features and Benefits

Este compuesto aparece en la página PKC del Manual de clasificación de receptores y transducción de la señal. Para examinar otras páginas del manual, pulse aquí.

Caution

Fotosensible

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Referencia del producto
Descripción
Precios

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Storage Class

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Jensen WA et al.
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